2-benzoylmethylthio-5-methylpyrimidin-4(1H)-one | 119730-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoylmethylthio-5-methylpyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 5-methyl-2-phenacylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 119730-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: KOESLGROKPSOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylmethylthio-5-methylpyrimidin-4(1H)-one 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到6-methyl-3-phenyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  与 2-Thiothymine 的反应；S-取代的2-硫胸腺嘧啶的选择性环化

  摘要：

  2-硫代胸腺嘧啶 (I) 在用一些卤代化合物（例如甲基碘和乙基碘）处理时会发生 S-烷基化。S-烷基衍生物II与水合肼处理生成肼衍生物III，其与对氯苯甲醛缩合生成对氯苯甲醛嘧啶腙衍生物IV。化合物II a 与磷酰氯反应得到4-氯衍生物V。V 中的氯原子与对氯苯胺和邻氨基苯甲酸发生亲核取代，生成驱动物 VI a,b 。VI b 的脱水环化产生嘧啶并[6,1-b]喹唑啉-10-酮衍生物VII。用氨溶液处理V得到二氨基衍生物VI d 。V与叠氮化钠反应生成四唑并[1,5-c]嘧啶衍生物VIII。化合物 I 用 f-卤代酮进行 S-烷基化，然后环化生成噻唑并 [3,2-a] 嘧啶衍生物 X ac 。I与溴丙二腈反应生成噻唑并[3,2-a]嘧啶-2-甲腈衍生物XII。用甲酸、甲酰胺和硫氰酸铵处理 XII 产生噻唑并[3,2-a:4,5-d]二嘧啶衍生物 XIII ac 。最后，XII 与丙二腈反应生成

  DOI：

  10.1080/10426500307818
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-巯基-5-甲基嘧啶 、 2-溴苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-benzoylmethylthio-5-methylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  与 2-Thiothymine 的反应；S-取代的2-硫胸腺嘧啶的选择性环化

  摘要：

  2-硫代胸腺嘧啶 (I) 在用一些卤代化合物（例如甲基碘和乙基碘）处理时会发生 S-烷基化。S-烷基衍生物II与水合肼处理生成肼衍生物III，其与对氯苯甲醛缩合生成对氯苯甲醛嘧啶腙衍生物IV。化合物II a 与磷酰氯反应得到4-氯衍生物V。V 中的氯原子与对氯苯胺和邻氨基苯甲酸发生亲核取代，生成驱动物 VI a,b 。VI b 的脱水环化产生嘧啶并[6,1-b]喹唑啉-10-酮衍生物VII。用氨溶液处理V得到二氨基衍生物VI d 。V与叠氮化钠反应生成四唑并[1,5-c]嘧啶衍生物VIII。化合物 I 用 f-卤代酮进行 S-烷基化，然后环化生成噻唑并 [3,2-a] 嘧啶衍生物 X ac 。I与溴丙二腈反应生成噻唑并[3,2-a]嘧啶-2-甲腈衍生物XII。用甲酸、甲酰胺和硫氰酸铵处理 XII 产生噻唑并[3,2-a:4,5-d]二嘧啶衍生物 XIII ac 。最后，XII 与丙二腈反应生成

  DOI：

  10.1080/10426500307818

文献信息

• HURST, DEREK T.;BEAUMONT, CLAIRE;JONES, DEREK T. E.;KINGSLEY, DEBORAH A.;+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1209-1219
  作者：HURST, DEREK T.、BEAUMONT, CLAIRE、JONES, DEREK T. E.、KINGSLEY, DEBORAH A.、+

  DOI：——

  日期：——