4-羟基-2-巯基-5-甲基嘧啶 | 636-26-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-羟基-2-巯基-5-甲基嘧啶
• 中文别名: 5-甲基-2-硫尿嘧啶；5-甲基-2-硫代尿嘧啶
• 英文名称: 5-methyl-2-thiouracil
• 英文别名: 2-thiothymine；2-Thiothymin；thiothymine；5-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 636-26-0
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• 分子量: 142.181
• InChiKey: ZLAQATDNGLKIEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-286°C
• 密度：
  1.36
• 物理描述：
  5-methyl-2-thiouracil is a white crystalline solid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 73° F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R40
• RTECS号：
  XP2108500
• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请确保存储地点远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-甲基-2-硫尿嘧啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6N2OS
分子式
: 142.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Hydroxy-2-mercapto-5-methylpyrimidine
-
CAS 号 636-26-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 283 - 286 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.452
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XP2108500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质方面，乙酰乙酸乙酯与硫脲和无水碳酸钠反应可生成甲基硫氧嘧啶（收率65.5%）。这是一种具有苦杏仁味的结晶物，主要用于生产长效冠状动脉扩张药物潘生丁。

用途方面，该化合物是一种抗甲状腺药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-巯基-5-甲基嘧啶 在 sodium hydroxide 、 methyloxirane 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Desulfurization of 2-Thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-ones with Oxiranes and 2-Haloacetonitriles

  摘要：

  一种合成四氢嘧啶-2,4-二酮的方法被开发出来，具体通过在极性溶剂中存在碱的情况下，用环氧烷或2-卤代乙腈对2-噻唑-1,2,3,4-四氢嘧啶-4-酮进行脱硫反应。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0211-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基胸腺嘧啶 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 硫脲 作用下， 反应 15.0h， 以74%的产率得到4-羟基-2-巯基-5-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of cycloalkyl arylpyrimidines (CAPYs) as HIV-1 NNRTIs

  摘要：

  A series of 18 cycloalkyl arylpyrimidines (CAPYs) were designed from lead compounds diarylpyrimidines (DAPYs), synthesized and evaluated for in vitro anti-HIV activity. Among them, the compound 1p displayed potent anti-HIV-1 activity against WT HIV-1 with an EC50 value of 0.055 mu M and a selectivity index (SI) > 7290. The preliminary structure-activity relationship (SAR) of this new series of compounds was also investigated, which enriched the SAR of diarylpyrimidines (DAPYs). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.002

文献信息

• On the Necessity of Nucleobase Protection for 2-Thiouracil for Fmoc-Based Pseudo-Complementary Peptide Nucleic Acid Oligomer Synthesis
  作者：Robert H.E. Hudson、Ali Heidari、Timothy Martin-Chan、Gyeongsu Park、James A. Wisner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00821

  日期：2019.11.1

  protecting groups for thiouracil (SU) for the synthesis of pseudo-complementary peptide nucleic acid (PNA) has been evaluated. The 4-methoxybenzyl-protecting group that has found use for SU during Boc-based oligomerization is also suitable for Fmoc-based oligomerization. Furthermore, it is demonstrated that SU protection is unnecessary for the successful synthesis of thiouracil-containing PNA. The new 2-thiothymine

  已评估了用于合成伪互补肽核酸（PNA）的硫尿嘧啶（SU）的基于苄基的保护基的选择。在基于Boc的低聚过程中发现用于SU的4-甲氧基苄基保护基也适用于基于Fmoc的低聚。此外，证明了SU保护对于成功合成含硫尿嘧啶的PNA是不必要的。还制备了新的2-硫代胸腺嘧啶（ST）PNA单体，并将其掺入低聚物中，并评估了其与互补PNA的结合。
• Compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US09266841B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  Pyrimidone compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA2 and are of use in treating atherosclerosis.

  公式（I）的嘧啶酮化合物： 是Lp-PLA2酶的抑制剂，并可用于治疗动脉粥样硬化。
• [EN] PYRIDINE AND PYRIMIDINE BASED COMPOUNDS AS WNT SIGNALING PATHWAY INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION WNT POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2010041054A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to pyridine and pyrimidine based compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds and their potential use as therapeutic agents for the treatment and / or prevention of cancer.

  本发明涉及以吡啶和嘧啶为基础的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防癌症的潜在用途。
• Compounds and oligomeric compounds comprising novel nucleobases
  申请人：——

  公开号：US20040033973A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to nucleoside compositions comprising novel nucleobases and oligomeric compounds comprising at least one such nucleoside. These oligomeric compounds typically have enhanced binding affinity properties compared to oligomeric compounds without the modification. The oligomeric compounds are useful, for example, for investigative and therapeutic purposes.

  本发明涉及包含新型核碱基的核苷酸组合物以及包含至少一种此类核苷酸的寡聚合物化合物。这些寡聚合物化合物通常具有比没有这种修饰的寡聚合物化合物更强的结合亲和性能。这些寡聚合物化合物可用于调查和治疗等用途。
• Palladium(0)-catalysed allylation of uracils and thiouracils. Influence of the solvent on the regioselectivity of the allylation
  作者：Catherine Goux、Silvana Sigismondi、Denis Sinou、Montserrat Pérez、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Mercè Villarroya

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00486-3

  日期：1996.7

  Uracil and 5-substituted uracils are monoallylated at N-1 in H2O-CH3CN with the catalytic (or tppts) although performing the reaction in H2O/THF with the system leads to diallylations at N-1 + N-3. 2-Thiouracil, 5-methyl-2-thiouracil (2-thiothymine) and 6-methyl-2-thiouracil are monoallylated at sulfur in with the catalytic system (or tppts). Performing the reactions in H2O/THF with the system leads

  尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶在H 2 O-CH 3 CN中的N-1处被催化（或tppts）单芳基化，尽管在H 2 O / THF中与该体系进行反应会导致N-1 + N-处的二烯丙基化3。2-硫氧嘧啶，5-甲基-2-硫氧嘧啶（2-硫胸腺嘧啶）和6-甲基-2-硫氧嘧啶在硫磺中通过催化体系（或tppts）被单芳基化。在系统中于H 2 O / THF中进行反应会导致2-硫尿嘧啶和2-硫胸腺嘧啶在N-1 + N-3处进行烯丙基化，而6-甲基-2-硫尿嘧啶则在S + N-3处进行二烯丙基化。

表征谱图