β-methyl (methyl-5-acetamido-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosid)onate | 158780-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-methyl (methyl-5-acetamido-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (methyl-5-acetamido-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosid)onate
• CAS: 158780-30-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₈
• 分子量: 319.312
• InChiKey: PLKBTPFGLOFWNZ-CJJWORHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  134.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-methyl (methyl-5-acetamido-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosid)onate 在 水 、 氯甲酸苄酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (5-acetamido-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosid) acid 1,7-lactone
  参考文献：
  名称：

  分配给N-乙酰神经氨酸3,4-不饱和同类物的端基构型的Lactonization方法。

  摘要：

  由于缺少异头氢，在唾液酸中的C2处分配正确的构型是一个长期存在的问题。多年来提出的所有不同的经验规则都缺乏普遍适用性。特别是，N-乙酰神经氨酸的几种3,4-不饱和衍生物（Neu5Ac）的正确构型，最近已被证明是新型唾液酸酶/神经氨酸酶抑制剂，只能通过与报道的3,4-的相似性暂时确定。不饱和2O-甲基唾液酸。在这项工作中，我们克服了这个问题，因为我们设计了一种快速合成方法，通过合成相应的未报告的不饱和1,7-内酯来明确解决3,4-不饱和Neu5Ac衍生物的端基构型。而且，我们发现了一个诊断13 C核磁共振信号，即使只有两个C2差向异构体中的一个可用，也可以为直接指定这些分子的C2立体化学制定新的经验规则。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00431
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(5R,6R,7S,8R)-5-Acetylamino-6,7,8,9-tetrahydroxy-2-methoxy-non-2-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 β-methyl (methyl-5-acetamido-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Maudrin, Jeanne; Barrere, Beatrice; Chantegrel, Bernard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 4, p. 400 - 406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2β-3,4-Unsaturated sialic acid derivatives: Synthesis optimization, and biological evaluation as Newcastle disease virus hemagglutinin-neuraminidase inhibitors
  作者：Paolo La Rocca、Paola Rota、Marco Piccoli、Federica Cirillo、Andrea Ghiroldi、Valentina Franco、Pietro Allevi、Luigi Anastasia

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115563

  日期：2020.7

  The optimization of the synthetic protocol to obtain the 3,4-unsaturated sialic acid derivatives, through the fine-tuning of both the Ferrier glycosylation conditions and the subsequent hydrolysis work-up, is herein reported. The accomplishment of the desired ® -anomers and some selected α-ones, in pure form, led us to evaluate their specific inhibitory activity towards NDV-HN and human sialidase NEU3

  本文报道了通过Ferrier糖基化条件和随后的水解后处理两者的微调来获得3，4-不饱和唾液酸衍生物的合成方案的优化。所需的-端基异构体和一些选定的α-原子的纯净形式，促使我们评估了它们对NDV-HN和人唾液酸酶NEU3的特异性抑制活性。重要的是，所得数据首次允许鉴定三种活性3,4不饱和唾液酸类似物，显示出在微摩尔范围内针对NDV-HN的IC 50值。