(3S,4S,5S)-tert-butyl 3-(3-(2-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)ethyl)(2-oxiranyl))-3-hydroxypropanoate | 172691-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-tert-butyl 3-(3-(2-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)ethyl)(2-oxiranyl))-3-hydroxypropanoate
• CAS: 172691-20-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: AKRXAGOVPMCQSL-LSQMVHIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-tert-butyl 3-(3-(2-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)ethyl)(2-oxiranyl))-3-hydroxypropanoate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-[2'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1'-ethyl]-4-hydroxy-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的γ,δ-环氧-β-甲硅烷氧基酯内酯化反应中的立体化学控制

  摘要：

  已经研究了 ZnCl2 引发的带有远程烷氧基 (CH2)nOR (n = 2, 3) 的 γ,δ-环氧-β-甲硅烷氧基酯的内酯化反应，产生了五元和/或六元环内酯。在这种条件下，反应的区域化学受起始环氧酯的顺式或反式性质以及其 C(3) 立体化学的控制。获得了 γ-内酯（化合物 24'）的 X 射线晶体结构和所有 γ-内酯的 C(4) 碳化学位移的 13C NMR 相关性，并用于确定环氧化物开环的区域选择性。在解释结果时提出了一个机械假设，涉及作为常见中间体的氧碳鎓离子。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4247::aid-ejoc4247>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3S,4S,5S)-tert-butyl 3-(3-(2-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)ethyl)(2-oxiranyl))-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Attempt to rationalize the diastereoselectivity in the addition of ester enolate to optically active α,β-epoxyaldehydes

  摘要：

  Aldol condensations on alpha-,beta-epoxyaldehyde having a remote alkoxy group have been realized. A rationalization of the outcome of this condensation is discussed, relying on the dominant conformers revealed by molecular modeling of anti and sny gamma,delta-epoxy beta-hydroxyesters and their NMR and IR spectrostroscopic properties. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00844-3

文献信息

• Synthèse de 2′-désoxynucléosides substitués en C-5′
  作者：Kassoum Nacro、Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01645-x

  日期：1995.10

  After appropriate protections of the hydroxyl functions, these sugars can be converted to various 2′-deoxynucleosides with different configuration of the sugar moiety and an extra functionalisation at C-5.

  γ，δ-环氧β-羟基酯的立体控制内酯化在还原后提供吡喃或呋喃形式的2-脱氧糖。在适当保护羟基官能团之后，这些糖可以转化为具有不同糖基部分构型和在C-5处额外官能化的2'-脱氧核苷。