ethyl (E)-2-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate | 113219-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 113219-30-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: NSWDPDGDFNWNPF-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 1,4-环己二烯 、 4 Angstroeme MS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.84h， 生成 tert-butyl-diphenyl-[2-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-propan-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-prelactone B

  摘要：

  Radical-mediated opening of a trisubstituted epoxy alcohol using cp(2)TiCl was followed by diastereoselective reduction of the resulting product with a centrally located methylene group, flanked on both sides by two chiral hydroxyl-bearing carbons, to build all the three chiral centers of (+)-prelactone B 1 in their desired stereochemistries leading to the total synthesis of the molecule. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00326-5
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 生成 ethyl (E)-2-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的四氢吡喃的合成：佛波唑的C20–C28部分的制备

  摘要：

  丙酸酯衍生的聚酮化合物结构单元A通过三取代2，3-环氧醇前体的Ti（III）介导的开环反应而构建，其2-甲基-1,3-二醇部分被用作通用的起始原料。高度取代的四氢吡喃1 – 5的合成，第一个是细胞毒性天然产物phorboxazoles的C20–C28片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.056

文献信息

• Synthesis of macrocyclic terpenoids by intramolecular cyclization X. Total synthesis of methyl ceriferate-I
  作者：Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara、Hisako Sumitomo、Kazuyoshi Fukuzumi、Hiroyuki Minami、Yasuko Miyamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84474-3

  日期：1986.1

  The methyl ester of ()-ceriferic acid-I, a 14-membered ring sesterterpene isolated from the wax of the scale insect , was synthesized by means of an intramolecular Wittig-type reaction.

  通过分子内Wittig型反应合成了（）-铈铁酸-I的甲基酯，其是从鳞翅目昆虫的蜡中分离的​​14元环的酯基。
• Synthesis of the C17–C25 subunit of lasonolide A utilizing a Tsuchihashi–Yamamoto type rearrangement
  作者：Kailas B. Sawant、Fei Ding、Michael P. Jennings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.160

  日期：2007.7

  An efficient synthesis of the C17–C25 subunit resident in (−)-lasonolide A is reported herein. The key reaction features that were utilized include a Tsuchihashi–Yamamoto type rearrangement and Molander–Reformatsky SmI2 mediated intramolecular aldol reaction sequence. Lastly, a diastereoselective target oriented β-C-glycoside formation sequence via an oxocarbenium reduction completed the stereochemistry

  本文报道了驻留在（-）-松香内酯A中的C 17 –C 25亚基的有效合成。利用的关键反应特征包括Tsuchihashi–Yamamoto类型重排和Molander–Reformatsky SmI 2介导的分子内醇醛反应序列。最后，通过氧碳carb还原形成的非对映选择性靶标定向的β- C-糖苷形成序列完成了完成（-）-松香内酯A的C 17 -C 25片段所需的立体化学。
• KODAMA, MITSUAKI;SHIOBARA, YOSHINORI;SUMITOMO, HISAKO;FUKUZUMI, KAZUYOSHI+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1437-1441
  作者：KODAMA, MITSUAKI、SHIOBARA, YOSHINORI、SUMITOMO, HISAKO、FUKUZUMI, KAZUYOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-prelactone B
  作者：Tushar K. Chakraborty、Subhasish Tapadar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00326-5

  日期：2003.3

  Radical-mediated opening of a trisubstituted epoxy alcohol using cp(2)TiCl was followed by diastereoselective reduction of the resulting product with a centrally located methylene group, flanked on both sides by two chiral hydroxyl-bearing carbons, to build all the three chiral centers of (+)-prelactone B 1 in their desired stereochemistries leading to the total synthesis of the molecule. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of highly substituted tetrahydropyrans: preparation of the C20–C28 moiety of phorboxazoles
  作者：Tushar K Chakraborty、V.Ramakrishna Reddy、T.Jagadeshwar Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.056

  日期：2003.10

  2-methyl-1,3-diol moiety was built by a Ti(III)-mediated ring opening reaction of a trisubstituted 2,3-epoxy alcohol precursor was employed as a common starting material for the syntheses of highly substituted tetrahydropyrans 1–5, the first one being the C20–C28 fragment of cytotoxic natural products, phorboxazoles.

  丙酸酯衍生的聚酮化合物结构单元A通过三取代2，3-环氧醇前体的Ti（III）介导的开环反应而构建，其2-甲基-1,3-二醇部分被用作通用的起始原料。高度取代的四氢吡喃1 – 5的合成，第一个是细胞毒性天然产物phorboxazoles的C20–C28片段。