3-C-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)propene | 842130-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)propene
• CAS: 842130-92-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: YOSNNBPHGQDHDM-JLLPCOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)propene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-benzyloxy-2-C-(2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-β-D-ribopyranosyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  由1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷合成C-5-硫代糖基吡喃糖苷及其sulf衍生物

  摘要：

  通过碱处理将L-阿拉伯糖，D-核糖和D-木糖的1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷转化为1-C-（2'-氧代烷基）-5-硫代吡喃果糖苷。通过β-消除成无环α，β-共轭醛（酮或酯），然后通过5-硫醇基团进行分子内杂-迈克尔加成，实现了转化。环加成是高度立体选择性的，有利于赤道1-C取代。通过用环状硫酸盐和甲基碘处理，将所得的C-5-硫代糖吡喃果糖苷进一步转化为the盐。由于存在S-轴和S-赤道取代基，获得了两种sulf异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.014
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-C-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)propene
  参考文献：
  名称：

  由1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷合成C-5-硫代糖基吡喃糖苷及其sulf衍生物

  摘要：

  通过碱处理将L-阿拉伯糖，D-核糖和D-木糖的1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷转化为1-C-（2'-氧代烷基）-5-硫代吡喃果糖苷。通过β-消除成无环α，β-共轭醛（酮或酯），然后通过5-硫醇基团进行分子内杂-迈克尔加成，实现了转化。环加成是高度立体选择性的，有利于赤道1-C取代。通过用环状硫酸盐和甲基碘处理，将所得的C-5-硫代糖吡喃果糖苷进一步转化为the盐。由于存在S-轴和S-赤道取代基，获得了两种sulf异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.014

文献信息

• Synthesis of 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptanes and 8-Oxabicyclo[3.2.1]octanes from C-Glycosides via an Intramolecular Cyclization
  作者：Wei Zou、Kannan Vembaiyan

  DOI：10.1021/jo3024973

  日期：2013.3.15

  A simple and effective method for the synthesis of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes and 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes from acetonyl C-glycoside substrates is described, which involves an intramolecular cyclization reaction through a nucleophilic substitution at C-5 or C-6 of C-glycosides by a 2′-enamine intermediate formed in the presence of pyrrolidine. Because anomeric epimerization occurs under these conditions

  描述了一种从丙酮酰基C-糖苷底物合成7-氧杂双环[2.2.1]庚烷和8-氧杂双环[3.2.1]辛烷的简单有效的方法，该方法涉及通过C-端的亲核取代进行分子内环化反应。通过在吡咯烷存在下形成的2'-烯胺中间体形成C-糖苷的5或C-6。因为在这些条件下发生异头异构体差向异构化，所以具有任一异头异构体构型的C-糖苷底物都以相同的立体选择性和相似的化学产率转化为相同的产物。