2-(2',2',2'-trifluoroethoxyl)-5-trifluoromethyl-pyridine | 137506-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2',2',2'-trifluoroethoxyl)-5-trifluoromethyl-pyridine
• 英文别名: 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 137506-67-3
• 化学式: C₈H₅F₆NO
• 分子量: 245.124
• InChiKey: ZKGQTPIVNVUCPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',2',2'-trifluoroethoxyl)-5-trifluoromethyl-pyridine 、 烯丙基三甲基硅烷 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到5-(1,1-difluorobut-3-en-1-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的选择性脱氟烯丙基化

  摘要：

  我们报告了三氟甲基芳烃和烯丙基硅烷之间的氟化物引发的偶联反应，以获取烯丙基化的 α,α-二氟苄基化合物。该方法的实用性通过 30 mmol 规模的反应、顺序烯丙基化/衍生化方案和位点选择性三氟甲基芳烃烯丙基化的多个例子得到证明。初步的机理研究表明，这种新型 CF 取代过程的高效率和选择性是由碱基诱导的单电子转移途径造成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07766
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以45%的产率得到2-(2',2',2'-trifluoroethoxyl)-5-trifluoromethyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的选择性脱氟烯丙基化

  摘要：

  我们报告了三氟甲基芳烃和烯丙基硅烷之间的氟化物引发的偶联反应，以获取烯丙基化的 α,α-二氟苄基化合物。该方法的实用性通过 30 mmol 规模的反应、顺序烯丙基化/衍生化方案和位点选择性三氟甲基芳烃烯丙基化的多个例子得到证明。初步的机理研究表明，这种新型 CF 取代过程的高效率和选择性是由碱基诱导的单电子转移途径造成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07766

文献信息

• A synthetic and MO-SCF study of the trifluoroethoxylation of trifluoromethylchloropyridine derivatives
  作者：Qian Xuhong、John P. Idoux

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82336-2

  日期：1991.7