3-pyridyl glyoxal | 138380-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-pyridyl glyoxal
• 英文别名: 2,2-Dihydroxy-1-(pyridin-3-yl)ethan-1-one；2,2-dihydroxy-1-pyridin-3-ylethanone
• CAS: 138380-45-7
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: UPLPQGSLHOTLLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridyl glyoxal 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(pyridin-3-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化重氮化合物：一种非常温和而有效的方法，用于制备不稳定的α-oso-醛

  摘要：

  描述了一种通过α-重氮酮的二甲基二环氧乙烷氧化制备α-oso-醛的新方法。当所需化合物不能通过色谱或蒸馏纯化时，该方法特别有用：副产物（丙酮和氮气）可以蒸发，反应粗产物仅由纯化合物组成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80792-5
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-pyridyl glyoxal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor evaluation of 2,3-diarylbenzofuran derivatives on HeLa cells

  摘要：

  2,2-Dihydroxyarylethanones, readily prepared from the commercially available aromatic ethyl ketones, were reacted with resorcinol, 3-methoxyphenol or 2-methoxyphenol in multi steps one-pot manner promoted by trifluoroacetic acid to furnish the 2,3-diarylbenzofuran derivatives in 22-95% yield. Sixteen targeted compounds were synthesized and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and HRMS. MIT assay indicated that most compounds possessed effectively inhibitory activities against the proliferation of HeLa cell. Among them, 4f had the highest inhibitory activities, with the IC50 being 13.40 +/- 2.04 mu mol/L. Cell cycle analysis, Annexin V-FITC/propidium iodide dual staining assay and western blotting analysis revealed that 4f inhibited the proliferation of Hela cell through apoptosis induction in a dose-dependent manner via obviously up-regulated the levels of Bak and Bim, while striking down regulated the level of Bcl-2 and BcI-xL protein. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.010

文献信息

• p-TSA-catalyzed facile and efficient one-pot eco-friendly synthesis of novel isoxazolyl amino furo[3,2-c]quinolinone derivatives in aqueous medium
  作者：Nagi Reddy Modugu、Praveen Kumar Pittala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.062

  日期：2017.10

  operationally simple approach for the synthesis of novel isoxazolyl amino furo[3,2-c]quinolinone derivatives by a one-pot three-component reaction of 4-amino-3-methyl-5 styrylisoxazoles, aryl glyoxal monohydrates and 4-hydroxy-1-methyl-2-quinolinone using p-TSA as the catalyst in aqueous medium was developed. The protocol proves to be an efficient and an environmentally benign in terms of high yields, operational

  通过4-氨基-3-甲基-5苯乙烯基恶唑，芳基乙二醛一水合物和4-水的一锅三组分反应合成新型异恶唑基氨基呋喃[3,2- c ]喹啉酮衍生物的绿色且操作简单的方法以p -TSA为催化剂，在水性介质中开发了羟基-1-甲基-2-喹啉酮。从高产率，操作简便，反应简捷，与各种底物的相容性，水作为溶剂和易于纯化等方面来看，该协议被证明是一种有效且对环境无害的方法。