(4-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetaldehyde | 38975-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methoxy-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 38975-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ZPYZBHPJGJBYSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetaldehyde 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到白鲜碱
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶的铑催化直接芳基化：双酚胺衍生物的合成和心脏作用

  摘要：

  本文报道了一种 Rh 2 (OAc) 4 /IMes · HCl 系统，该系统可促进芳基在呋喃[2,3- b ] 吡啶的 2 位化学选择性安装（产率 53-94%）。该方法适用于天然呋喃喹啉生物碱白芍碱的直接改性。与 160 μg/mL 的白酒碱相比，氟化类似物的心脏作用有所改善。初步作用机制研究表明，这些作用可能与肾上腺素 α 受体、M 受体和钙通道受体有关。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101421
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲醛 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶的铑催化直接芳基化：双酚胺衍生物的合成和心脏作用

  摘要：

  本文报道了一种 Rh 2 (OAc) 4 /IMes · HCl 系统，该系统可促进芳基在呋喃[2,3- b ] 吡啶的 2 位化学选择性安装（产率 53-94%）。该方法适用于天然呋喃喹啉生物碱白芍碱的直接改性。与 160 μg/mL 的白酒碱相比，氟化类似物的心脏作用有所改善。初步作用机制研究表明，这些作用可能与肾上腺素 α 受体、M 受体和钙通道受体有关。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101421

文献信息

• 4-Phenoxybutoxy-substituted heterocycles – A structure–activity relationship study of blockers of the lymphocyte potassium channel Kv1.3
  作者：Silke B. Bodendiek、Cédrick Mahieux、Wolfram Hänsel、Heike Wulff

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.033

  日期：2009.5

  The voltage-gated potassium channel Kv1.3 constitutes an attractive pharmacological target for the treatment of effector memory T cell-mediated autoimmune diseases such as multiple sclerosis and psoriasis. Using 5-methoxypsoralen (5-MOP, 1), a compound isolated from Ruta graveolens, as a template we previously synthesized 5-(4-phenoxybutoxy)psoralen (PAP-1, 2) which inhibits Kv1.3 with an IC(50) of 2 nM. Since PAP-1 is more than 1000-fold more potent than 5-MOP, we here investigated whether attaching a 4-phenoxybutoxy side chain to other heterocyclic systems would also produce potent Kv1.3 blockers. While 4-phenoxybutoxy-substituted quinolines, quinazolines and phenanthrenes were inactive, 4-phenoxybutoxy-substituted quinolinones, furoquinolines, coumarins or furochromones inhibited Kv1.3 with IC(50)s of 150 nM to 10 mu M in whole-cell patch-clamp experiments. Our most potent new compound is 4-(4-phenoxybutoxy)-7H-furo[3,2-g]chromene-7-thione (73, IC(50) 17 nM), in which the carbonyl oxygen of PAP-1 is replaced by sulfur. Taken together, our results demonstrate that the psoralen system is a crucial part of the pharmacophore of phenoxyalkoxypsoralen-type Kv1.3 blockers. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Rhodium‐Catalyzed Direct Arylation of Furopyridine: Synthesis and the Cardiac Effects of Dictamnine Derivatives
  作者：Yufeng Du、Linyu Huang、Neng Wang、Xiaohuan Li、Xian‐Li Zhou、Lan Zhang、Shuai Huang、Patrick J. Walsh、Feng Gao

  DOI：10.1002/adsc.202101421

  日期：2022.3

  groups at the 2-position of furo[2,3-b]pyridine (53–94% yields). The method is applicable to the direct modification of the natural furoquinoline alkaloid dictamnine. The cardiac effects of the fluorinated analogues improved, compared to dictamnine at 160 μg/mL. Preliminary mechanism of action studies indicate that the effects might be related to epinephrine α receptors, M-receptor, and calcium channel

  本文报道了一种 Rh 2 (OAc) 4 /IMes · HCl 系统，该系统可促进芳基在呋喃[2,3- b ] 吡啶的 2 位化学选择性安装（产率 53-94%）。该方法适用于天然呋喃喹啉生物碱白芍碱的直接改性。与 160 μg/mL 的白酒碱相比，氟化类似物的心脏作用有所改善。初步作用机制研究表明，这些作用可能与肾上腺素 α 受体、M 受体和钙通道受体有关。