ent-3α-acetoxy-10β,16β-dihydroxy-13-methyl-17,20-bisnor-8:13-isogibberell-1-en-7,19-dioic acid 19:10-lactone 7-methyl ester | 128265-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-3α-acetoxy-10β,16β-dihydroxy-13-methyl-17,20-bisnor-8:13-isogibberell-1-en-7,19-dioic acid 19:10-lactone 7-methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,5S,6R,8S,9S,10R,11S,12S)-12-acetyloxy-6-hydroxy-5,11-dimethyl-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 128265-92-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: HNIGLROTNLTCAS-SKEDHLTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-3α-acetoxy-10β,16β-dihydroxy-13-methyl-17,20-bisnor-8:13-isogibberell-1-en-7,19-dioic acid 19:10-lactone 7-methyl ester 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以80 mg的产率得到ent-3α-acetoxy-16α-chloro-10β-hydroxy-13-methyl-17,20-bisnor-8:13-isogibberell-1-en-17,19-dioic acid 19:10β-lactone 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  14-羟基赤霉素的化学和微生物合成

  摘要：

  赤霉素已通过使用钛-酰胺络合物对环氧-啤酒赤霉素中间体进行重排而转化为14β-羟基-赤霉素A 7甲酯。二萜ENT -beyer-15-SC-19醇已经通过化学方法转化成耳鼻喉科-14α，19二羟基考尔-16-烯。该化合物与藤霉赤霉菌的生物转化产生了14β-羟基赤霉素A 7，ent - 7α，14α，19-三羟基kaur -16-ene和ent - 6α，7α，14α-trihydroxy-kaur-16-en -19-油酸。通过GC-MS鉴定了次要的赤霉素14β-羟基-GA 14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86597-2
• 作为产物：
  描述：

  ent-3α-acetoxy-10-hydroxy-13-methyl-16-oxo-8,13-epi-17,20-dinorgibberell-1-ene-7,19-dioic acid 19,10-lactone 7-methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到ent-3α-acetoxy-10β,16β-dihydroxy-13-methyl-17,20-bisnor-8:13-isogibberell-1-en-7,19-dioic acid 19:10-lactone 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  14-羟基赤霉素的化学和微生物合成

  摘要：

  赤霉素已通过使用钛-酰胺络合物对环氧-啤酒赤霉素中间体进行重排而转化为14β-羟基-赤霉素A 7甲酯。二萜ENT -beyer-15-SC-19醇已经通过化学方法转化成耳鼻喉科-14α，19二羟基考尔-16-烯。该化合物与藤霉赤霉菌的生物转化产生了14β-羟基赤霉素A 7，ent - 7α，14α，19-三羟基kaur -16-ene和ent - 6α，7α，14α-trihydroxy-kaur-16-en -19-油酸。通过GC-MS鉴定了次要的赤霉素14β-羟基-GA 14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86597-2