5-(2,6-dimethylphenyl)-3-hydroxy-8,9-dimethoxyphenanthridin-6(5H)-one | 1404088-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-dimethylphenyl)-3-hydroxy-8,9-dimethoxyphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-(2,6-Dimethylphenyl)-3-hydroxy-8,9-dimethoxyphenanthridin-6-one；5-(2,6-dimethylphenyl)-3-hydroxy-8,9-dimethoxyphenanthridin-6-one
• CAS: 1404088-10-3
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: TUOIZEPAGDZORZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-3,4-dimethoxy-N-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzamide 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到5-(2,6-dimethylphenyl)-3-hydroxy-8,9-dimethoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的级联氧化性CC偶联和芳香化：3-羟基菲咯烷酮衍生物的合成

  摘要：

  摘要 从N-（3-氧代环己基-1-烯基）苯甲酰胺开发了一种新型的乙酸铜（II）乙酸盐介导的3-羟基菲啶-6（5 H）-酮合成。假定该过程涉及分子内氧化C（sp 2）–C（sp 3）键形成，然后进行脱氢芳构化。 从N-（3-氧代环己基-1-烯基）苯甲酰胺开发了一种新型的乙酸铜（II）乙酸盐介导的3-羟基菲啶-6（5 H）-酮合成。假定该过程涉及分子内氧化C（sp 2）–C（sp 3）键形成，然后进行脱氢芳构化。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316542

文献信息

• Copper(II)-Mediated Cascade Oxidative C-C Coupling and Aromatization: Synthesis of 3-Hydroxyphenanthridinone Derivatives
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Qingzhen Yu、Nan Zhang、Yang Tang、Hang Lu、Jianhui Huang、Songqing Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1316542

  日期：2012.8

  Abstract A novel copper(II) acetate mediated synthesis of 3-hydroxyphenanthridin-6(5H)-ones from N-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzamides was developed. The process is postulated to involve an intramolecular oxidative C(sp2)–C(sp3) bond formation followed by dehydrogenative aromatization. A novel copper(II) acetate mediated synthesis of 3-hydroxyphenanthridin-6(5H)-ones from N-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzamides

  摘要 从N-（3-氧代环己基-1-烯基）苯甲酰胺开发了一种新型的乙酸铜（II）乙酸盐介导的3-羟基菲啶-6（5 H）-酮合成。假定该过程涉及分子内氧化C（sp 2）–C（sp 3）键形成，然后进行脱氢芳构化。 从N-（3-氧代环己基-1-烯基）苯甲酰胺开发了一种新型的乙酸铜（II）乙酸盐介导的3-羟基菲啶-6（5 H）-酮合成。假定该过程涉及分子内氧化C（sp 2）–C（sp 3）键形成，然后进行脱氢芳构化。