(5S)-5-tert-butyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclopentene | 119460-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-tert-butyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclopentene
• CAS: 119460-56-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: WCULRWYISNUYEA-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-tert-butyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclopentene 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 三正丁胺 、 alkaline hydrogen peroxide 、 trytil hydroperoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1'S,3R,3'S,5'R,8'R)-3'-tert-butylspiro[2H-furan-3,2'-6-oxatricyclo[6.3.0.01,5]undec-10-ene]-7'-one
  参考文献：
  名称：

  银杏内酯B总合成中关键中间体的对映选择性途径

  摘要：

  已经开发了一种全合成银杏内酯B（一种有效的血小板活化因子拮抗剂）的对映选择性路线，该路线基于将烯酮3对映体选择性还原为（R）-醇5和随后的非对映选择性抗-S N 2'置换为。表格7。将中间体7分几步转化为四环内酯2，该四环内酯2仅通过重结晶就可以以光学纯的形式获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85121-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二甲氧基乙基)环戊-2-烯-1-酮 在 (S)-oxazaborolidine 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.03h， 生成 (5S)-5-tert-butyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  银杏内酯B总合成中关键中间体的对映选择性途径

  摘要：

  已经开发了一种全合成银杏内酯B（一种有效的血小板活化因子拮抗剂）的对映选择性路线，该路线基于将烯酮3对映体选择性还原为（R）-醇5和随后的非对映选择性抗-S N 2'置换为。表格7。将中间体7分几步转化为四环内酯2，该四环内酯2仅通过重结晶就可以以光学纯的形式获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85121-9

文献信息

• COREY, E. J.;GAVAI, ASHVINIKUMAR V., TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 26, C. 3201-3204
  作者：COREY, E. J.、GAVAI, ASHVINIKUMAR V.

  DOI：——

  日期：——