quinolin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 74857-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: quinolin-2-yl-4-methylbenzenesulfonate；2-quinolyl tosylate；2-tosyloxyquinoline；toluene-4-sulfonic acid-[2]quinolyl ester；Toluol-4-sulfonsaeure-[2]chinolylester；Tosyloxyquinoline
• CAS: 74857-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: SPOZGFAMHULKHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 1,4-二氧六环 、 钯 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of Pyridinyl and Quinolinyl Esters of Sulfonic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01239a039
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 quinolin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮与亚磺酸钠电氧化诱导O-S交叉偶联合成2-磺酰氧基化喹喔啉

  摘要：

  喹喔啉酮的功能化在合成和生物学上具有吸引力，然而，C2 功能化的喹喔啉酮没有通过环保方法报道。在此，我们揭示了喹喔啉酮的 C2-O 磺酰化通过我们开发了用于合成 2-磺酰氧基化喹喔啉的电化学氧化 O-S 偶联策略。应用该协议, 喹喔啉酮和亚磺酸钠作为起始材料, 在温和的条件下, 在没有额外氧化剂的情况下, 以中等至良好的收率获得了广泛的 2-磺酰氧基喹喔啉衍生物, 具有良好的官能团耐受性。这种方法和磺酰氧基手柄的效用分别通过克级制备和 2-取代喹喔啉基生物活性分子的合成得到证实。

  DOI：

  10.1039/d2cc04524a

文献信息

• Catalyst-Controlled Selectivity in the Synthesis of C2- and C3-Sulfonate Esters from Quinoline<i>N</i>-Oxides and Aryl Sulfonyl Chlorides
  作者：Beibei Ying、Jun Xu、Xiaolei Zhu、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201600555

  日期：2016.8.22

  The first example of the catalyst‐controlled selective synthesis of C2‐ and C3‐sulfonate‐ester‐substituted quinolines was developed by employing LaCl3 and chitosan@CuI catalysts, respectively. This protocol provides an expeditious route to an important class of quinoline derivatives frequently found in many biologically active compounds and features good practicality, high efficiency, and environmental

  分别使用LaCl 3和壳聚糖@CuI催化剂开发了第一个由C2和C3磺酸酯取代的喹啉进行催化剂控制的选择性合成的例子。该方案为许多生物活性化合物中常见的一类重要的喹啉衍生物提供了快速途径，并具有良好的实用性，高效性和环境友好性。此外，易于回收的壳聚糖@铜催化剂可以循环使用五次，而不会显着降低催化性能。
• Construction of α-Amino Azines via Thianthrenation-Enabled Photocatalyzed Hydroarylation of Azine-Substituted Enamides with Arenes
  作者：Yu-Lan Zhang、Gang-Hu Wang、Yichen Wu、Chun-Yin Zhu、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03229

  日期：2021.11.5

  Herein, we report a practical method for accessing this class of compounds via photocatalyzed hydroarylation of azine-substituted enamides with the in situ-generated aryl thianthrenium salts as the radical precursor. This reaction features a broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild conditions and is suitable for the late-stage installation of α-amino azines in complex structures

  α-氨基吖嗪广泛存在于药物和配体中。在此，我们报告了一种实用的方法，该方法通过以原位生成的芳基硫鎓盐作为自由基前体，对吖嗪取代的烯酰胺进行光催化加氢芳基化来获得这类化合物。该反应具有底物范围广、官能团耐受性好、条件温和等特点，适用于复杂结构中α-氨基吖嗪的后期安装。
• Studies on tertiary amine oxides. LXVI. Reactions of quinoline 1-oxide derivatives with tosyl chloride in the presence of triethylamine.
  作者：KAZUKO SHICHIRI、KAZUHISA FUNAKOSHI、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.28.493

  日期：——

  Reactions of N-oxides of lepidine (1a) and 4-methyl- (1b), 4-chloro- (1c) and 6-methoxyquinoline (1d) with tosyl chloride (1 eq) and triethylamine (ca. 10 eq) in a mixture of chloroform and water at room temperature gave the corresponding di (2-quinolyl) ethers (3a-d) and N-(2-quinolyl)-2-quinolones (4a-d). The efficiency of this type of reaction depends upon the nature and position of the substituents. Whereas the reaction of 1c with carbostyril under the same conditions gave small amounts of 4-chloro-2-tosyloxyquinoline (2c) and N-(4-chloro-2-quinolyl)-4-chloro-2-quinolone (4c), that of 1d afforded 6-methoxy-2-quinolyl 2'-quinolyl ether (15) and N-(6-methoxy-2-quinolyl)-2-quinolone (16) in 47 and 29% yields, respectively.

  脂肪噻嗪氧化物（1a）与4-甲基（1b）、4-氯（1c）和6-甲氧基喹啉（1d）在室温下与对甲苯磺酰氯（1当量）和三乙胺（约10当量）在氯仿和水的混合物中反应，得到了相应的二（2-喹啉基）醚（3a-d）和N-（2-喹啉基）-2-喹啉酮（4a-d）。这类反应的效率依赖于取代基的性质和位置。尽管在相同条件下，1c与碳基乙烯基的反应仅得到少量的4-氯-2-对甲苯磺酰氧基喹啉（2c）和N-（4-氯-2-喹啉基）-4-氯-2-喹啉酮（4c），但1d的反应则分别获得了6-甲氧基-2-喹啉基-2'-喹啉醚（15）和N-（6-甲氧基-2-喹啉基）-2-喹啉酮（16），产率为47%和29%。
• Pd-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Heteroaromatic Tosylates
  作者：Shilu Fan、Jie Yang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol201706t

  日期：2011.8.19

  We report a Pd-catalyzed direct cross-coupling of electron-deficient polyfluoroarenes with heteroaromatic tosylates. The notable features of this reaction are its high reaction efficiency, excellent chemoselectivity, operational simplicity, and mild reaction conditions. We have applied this protocol to prepare the semiconducting materials in a highly efficient manner.

  我们报告了P​​d催化的电子不足的多氟芳烃与杂芳族甲苯磺酸盐的直接交叉偶联。该反应的显着特征是其高反应效率，优异的化学选择性，操作简便和温和的反应条件。我们已应用此协议以高效的方式制备半导体材料。
• Copper- and Phosphine-Ligand-Free Palladium-Catalyzed Direct Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Allylic Chlorides
  作者：Yan-Bo Yu、Shilu Fan、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202824

  日期：2012.11.12

  copper‐ and phosphine‐ligand‐free Pd‐catalyzed direct allylation of electron‐deficient polyfluoroarenes with allylic chlorides and the reaction mechanism are described (see scheme). The simple catalytic system, broad substrate scope, and excellent functional‐group compatibility of this protocol provides a useful and facile access to allylated polyfluoroarenes.

  简单地（全部）丙烯酸：描述了缺铜和磷化氢的Pd催化的缺电子多氟芳烃与烯丙基氯化物的直接烯丙基化反应及其反应机理（参见方案）。该方案的简单催化体系，广泛的底物范围和出色的官能团相容性提供了对烯丙基化多氟芳烃的便捷访问。