(2R,3R,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-4-en-2-ol | 1234573-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-4-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-4-en-2-ol
• CAS: 1234573-06-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄Si
• 分子量: 468.709
• InChiKey: ZSNPNISZDRBJTA-JGRHYVOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-4-en-2-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(4R,5R,E)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-5,7-dimethyloct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201000428
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,E)-2,4-dimethyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-ene-1,5-diol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2R,3R,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201000428