(3R)-3-{N-benzyloxycarbonyl[(1R)-1-(phenylethyl)]amino}butyrolactone | 167970-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-{N-benzyloxycarbonyl[(1R)-1-(phenylethyl)]amino}butyrolactone
• 英文别名: benzyl N-[(3R)-2-oxooxolan-3-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 167970-51-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: PYVBVUFVHYAAIJ-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-{N-benzyloxycarbonyl[(1R)-1-(phenylethyl)]amino}butyrolactone 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 生成 (2R)-2-<(R)-1-phenylethylamino>butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Remote asymmetric induction in reactions between 4- and 5-benzyloxypent-2-enyl(tributyl)stannanes and chiral imines prepared from butyl glyoxylate

  摘要：

  4- 和 5-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡 13 和 18 与氯化锡（IV）发生反金属反应，生成中间体烯丙基三氯化锡，与乙醛酸丁酯和 (R)- 或 (S)-1- 苯乙胺制备的亚胺 9 和 ent-9 发生反应，产生有效的 1,5- 不对称诱导。

  DOI：

  10.1039/c39950000657
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[Benzyloxycarbonyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-4-hydroxy-butyric acid butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R)-3-{N-benzyloxycarbonyl[(1R)-1-(phenylethyl)]amino}butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Remote asymmetric induction in reactions between 4- and 5-benzyloxypent-2-enyl(tributyl)stannanes and chiral imines prepared from butyl glyoxylate

  摘要：

  4- 和 5-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡 13 和 18 与氯化锡（IV）发生反金属反应，生成中间体烯丙基三氯化锡，与乙醛酸丁酯和 (R)- 或 (S)-1- 苯乙胺制备的亚胺 9 和 ent-9 发生反应，产生有效的 1,5- 不对称诱导。

  DOI：

  10.1039/c39950000657

文献信息

• Remote stereocontrol in reactions between 4- and 5-alkoxyalk-2-enylstannanes and 1-alkoxycarbonylimines and analogues: stereoselective approaches to novel α-amino acids
  作者：David J. Hallett、Nongluk Tanikkul、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25097g

  日期：——

  although a small amount of matching and mis-matching was observed. The allyltin trichloride 77 prepared from (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl(tributyl)stannane 52 reacts with 1-alkoxycarbonylimines with the opposite 1,5-stereoselectivity to give the (4E)-2,6-syn-diastereoisomers 79. Matching and mismatching was more pronounced for tin(IV) chloride mediated reactions of (4R)-5-benzyloxy-4-me

  由（4 S）-4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷1生成的三氯化烯丙基锡45与由乙醛酸酯制备的亚胺的反应进行的1,5-立体控制水平有利于（4 E）-2， 6-抗-2-（烷基氨基）-6-苄氧基庚-4-烯酸酯49。尽管观察到少量的匹配和错配，但受锡烷的手性控制的立体选择性在亚胺的任何固有立体化学偏见上均占优势。由（4S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷52制得的三氯化烯丙基锡77与具有相反的1,5-立体选择性的1-烷氧基羰基亚胺反应，得到（4 E）-2,6-顺-非对映异构体79。匹配和不匹配的原因更为明显氯化锡（IV）介导的（4 R）-5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷80与手性1-烷氧基羰基亚胺的反应，但有利于（4 E）-2,6- syn -2-烷基-的立体选择性和与非手性亚胺和类似物的反应中观察到芳基硫基-氨基-7-苄氧基-6-甲基庚-4-烯酸酯177