3,3-dibromo-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 1226790-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dibromo-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,3-Dibromo-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1226790-05-1
• 化学式: C₇H₄Br₂OS
• 分子量: 295.982
• InChiKey: WDGRJLOUGJMUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 偏二甲肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到5-Bromo-1-methyl-3-thiophen-2-ylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过串联缩合/铃木-宫浦交叉偶联工艺从 β,β-二溴-烯酮制备取代吡唑

  摘要：

  描述了从 α-羟基酮区域选择性两步合成 1,3,5-三取代吡唑的两个连续串联过程。第一个是串联 MnO 2 介导的氧化/拉米雷斯烯化反应，为 β,β-二溴烯酮提供了一条简便的途径。然后，这些有价值的 1,3-二羰基合成子可以通过第二个串联肼缩合/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应转化为 1,3,5-三取代的吡唑。使用这些程序，一系列芳基和烷基 α-羟基酮已被区域选择性地转化为 1,3,5-三取代的吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218521
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 四溴化碳 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3,3-dibromo-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳中心自由基加成到水溶液中的末端炔烃获得 gem-Dibromoenones

  摘要：

  本文我们报告一个新的和更实际的方法来制备宝石从末端炔烃，四溴甲烷（CBR -dibromoenones 4在单个步骤中），和水。机理研究表明，在过硫酸盐（K 2 S 2 O 8）的帮助下生成三溴甲基自由基对于这种转化是必不可少的。该反应具有易得的化学品、广泛的底物范围、绿色溶剂和温和的反应条件，为构建卤素取代的烯酮提供了有效的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03305

文献信息

• Synthesis of 2,2-di(pyrazol-1-yl)enones via the 2:1 coupling of pyrazoles and acylbromoacetylenes in solid alumina
  作者：Maxim D. Gotsko、Lyubov' N. Sobenina、Alexander V. Vashchenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.033

  日期：2018.11

  intermediates, (Z)-2-bromo-2-(pyrazol-1-yl)enones. This unexpected 2:1 coupling is in contrast to similar reactions of pyrroles, furans and thiophenes, which give the corresponding acylethynyl derivatives. This reaction opens a one-pot route to inaccessible gem-dipyrazolylenones, which have potential applications as bidentate chelating ligands and building blocks for drug design.

  吡唑在室温下与固体Al 2 O 3中的酰基溴乙炔反应，以22-69％的产率提供2,2-二（吡唑-1-基）烯酮。反应通过可分离的中间体（Z） -2-溴-2-（吡唑-1-基）烯酮进行。这种出乎意料的2：1偶联与吡咯，呋喃和噻吩的类似反应形成了相应的酰基乙炔基衍生物。该反应为难于获得的宝石-二吡唑基亚酮打开了一条锅路，这些潜在的应用有可能用作双齿螯合配体和药物设计的基础。