(3R,4E)-3-ethyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one | 1438403-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3R,4E)-3-ethyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (+)-(R,E)-3-ethyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one；(E,3R)-3-ethyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1438403-34-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: BSVIZVLVRWEZLQ-VUSFMPOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 (2E,4E)-1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-one 在 (S)-N-((1R,2R)-2-(diphenylphosphino)cyclohexyl)-3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)butanamide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(3R,4E)-3-ethyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化二烷基锌试剂向α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的对映选择性1,4-共轭加成

  摘要：

  开发了一种手性环己烷基酰胺基膦配体的对映选择性Cu（II）催化二烷基锌试剂共轭加成到α，β-或α，β，γ，δ-不饱和酮上的方法。使用2 mol％的Cu（OAc）2 ·H 2 O / L5，可以将二乙基锌共轭添加到α，β-不饱和酮中，收率良好至优异（最高98％），对映选择性高（最高90％）。 92％ee）。该催化体系显示对于将Et 2 Zn 1，（4 - E）加成到（2 E，4 E）-1,5-二苯基戊-2,4-dien-1-one上是有效的，产率为85％，90 ％ee。另外，Cu（OTf）2 / L11为1摩尔％，α，β，γ，δ-不饱和酮的共轭加成反应具有1,4-区域选择性，良好的收率（79-86％）和出色的对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.029

文献信息

• Construction of β to carbonyl stereogenic centres by asymmetric 1,4-addition of alkylzirconocenes to dienones and ynenones
  作者：Zhenbo Gao、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c8cc01201f

  日期：——

  A new asymmetric addition of alkylzirconium species to dienones, a dienthioate, ynenones, and ynethionates with good yields and excellent ee's is reported.

  报道了一种新的不对称加成反应，将烷基锆化物加到二烯酮、二硫酸酯、炔酮和炔硫酸酯中，产率高，ee值优异。
• Copper-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of Grignard reagents to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Zhenni Ma、Fang Xie、Han Yu、Yiren Zhang、Xiaoting Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc42088d

  日期：——

  A highly regioselective and enantioselective copper-catalyzed 1,4-conjugate addition of Grignard reagents to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones was developed. The 1,4-addition products were obtained regioselectively in high yields with up to 98% ee.

  研究人员开发了一种高区域选择性和对映体选择性的铜催化格氏试剂与线性δ,δ²,δ³,δ-不饱和酮的 1,4-共轭加成反应。1,4-加成产物以高收率获得，ee高达 98%。
• Efficiency of Industrially Relevant Atropisomeric Diphosphines in Copper-Catalyzed 1,4-Asymmetric Conjugate Addition of Dialkylzincs to Cyclic or Acyclic Enones or Dienones
  作者：Christophe Crévisy、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Marc Mauduit、Marie Morin、Thomas Vives、Olivier Baslé

  DOI：10.1055/s-0034-1378813

  日期：——

  Industrially relevant atropisomeric diphosphines such as 2,2-bis(diphenylphosphino)-1,1-binaphthyl (BINAP), 6,6-bis(diphenylphosphino)-2,2,3,3-tetrahydro-5,5-bi-1,4-benzodioxin (SYNPHOS), and 5,5-bis(diphenylphosphino)-2,2,2,2-tetrafluoro-4,4-bi-1,3-benzodioxole (DIFLUORPHOS) have demonstrated their efficiency in the copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of various dialkylzincs to -aryl enones, -aryl dienones, and cyclic dienones. Excellent 1,4- or 1,6-regioselectivities and enantioselectivities (up to 97% ee) were attained, even with challenging sterically hindered Michael acceptors.