((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-oxo-butyl)-phosphonic acid diethyl ester | 172297-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-oxo-butyl)-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 172297-65-3
• 化学式: C₁₃H₂₆NO₆P
• 分子量: 323.326
• InChiKey: SXCBDXWOQMKHBC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-oxo-butyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium borotritide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 [3H]-diethyl-3-(S)-amino-4-hydroxy-5-tridecyl-1-phosphonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-磷酸二氢鞘氨醇的氚标记膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  氚化膦酸酯类似物 2 和 10 制备为 1-磷酸 sphinganine-4 的类似物。该合成的关键步骤是三键催化氚化还原受保护的 diethyl-3-(S)-tert-butoxycarbonylamino-4 -羟基-5-十三烷基-1-膦酸酯通过硼[ 3 H]氢化钠作为氚源。合成这些化合物是为了研究它们的代谢稳定性并评估它们的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<441::aid-jlcr988>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-oxo-butyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成了1磷酸Sphinganine和1 phingososine的膦酸酯类似物

  摘要：

  制备了膦酸衍生物14和18作为类似的1磷酸Sphinganine（4）和1 phingosinesine（3）的合成关键步骤是高选择性地共轭添加Schöllkopfs双内酯醚锂盐的锂盐。5至乙烯基膦酸二乙酯7和氨基醛11与金属有机试剂的烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00688-5