ethyl (R)-2-azido-2-methyl-3-phenylpropanoate | 1115955-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl (R)-2-azido-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 1115955-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: HRUWUYUMNRLOIF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-azido-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl (R)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu方法合成旋光性α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol802325h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯 在 迭氮酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到ethyl (R)-2-azido-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu方法合成旋光性α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol802325h

文献信息

• A New Type of Oxidation-Reduction Condensation by the Combined Use of Phenyl Diphenylphosphinite and Oxidant
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama

  DOI：10.3987/rev-09-sr(s)1

  日期：——

  A new type of oxidation-reduction condensation of alcohols with sulfur, nitrogen, and oxygen nucleophiles by the combined use of phenyl diphenylphosphinite (PhOPPh2) and oxidants such as azides or diethyl azodicarboxylate (DEAD) are described. In these reactions, chiral secondary and tertiary alcohols are converted into the corresponding chiral sulfides, azides, esters and ethers under mild and neutral conditions with almost complete inversion of stereochemical configuration.