methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)4-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranoside | 93414-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)4-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 93414-78-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₈S
• 分子量: 417.48
• InChiKey: IWZCLJNGEHFIML-ZRJZNHTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)4-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-acetamido-4-azido-3-O-(benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyluronate)-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1型肺炎链球菌荚膜多糖抗原的二糖成分的合成。

  摘要：

  合成了2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-3-O-（α-D-吡喃半乳糖基糖醛酸）-α-D-吡喃半乳糖苷甲基。亲本二糖是1型肺炎链球菌荚膜多糖抗原的结构元件。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85062-4
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)4-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1型肺炎链球菌荚膜多糖抗原的二糖成分的合成。

  摘要：

  合成了2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-3-O-（α-D-吡喃半乳糖基糖醛酸）-α-D-吡喃半乳糖苷甲基。亲本二糖是1型肺炎链球菌荚膜多糖抗原的结构元件。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85062-4