4-(3-aminoprop-1-ynyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide | 1269422-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-aminoprop-1-ynyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
• CAS: 1269422-86-7
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 228.275
• InChiKey: YNSMCJQAOWARBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-aminoprop-1-ynyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-((2-(1H-pyrrol-2-yl)oxazol-5(4H)-ylidene)methyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to Pyrrole-Imidazole Alkaloid Frameworks

  摘要：

  An exploration of imidazolylpropargyl amides as linchpin synthons for the construction of a diverse array of heterocyclic frameworks, many of which are related to those found in the oroidin derived alkaloids, is described. One such intermediate has been used in a formal total synthesis of cyclooroidin.

  DOI：

  10.1021/ol200067e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-碘-1H-咪唑-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-aminoprop-1-ynyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to Pyrrole-Imidazole Alkaloid Frameworks

  摘要：

  An exploration of imidazolylpropargyl amides as linchpin synthons for the construction of a diverse array of heterocyclic frameworks, many of which are related to those found in the oroidin derived alkaloids, is described. One such intermediate has been used in a formal total synthesis of cyclooroidin.

  DOI：

  10.1021/ol200067e