N-(3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1269422-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide；N-[3-[1-(dimethylsulfamoyl)imidazol-4-yl]prop-2-ynyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1269422-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 321.36
• InChiKey: WLUZWXXTJOTUOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到N-(3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-yn-1-yl)-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor合成羟基吡咯烷酮酰胺

  摘要：

  吡咯-2-羧酰胺与Selectfluor在MeCN /水中的反应（4：1）得到2-羟基-5-氧代吡咯-2-酮的酰胺，收率高达80％。可以耐受各种敏感的官能团，其中包括醛和炔烃。新方法也可在烯丙基存在下使用，并且似乎优于单线态氧的使用。的单溴化二氢吡咯并[1,2的反应一]吡嗪酮mukanadin C及其非溴化类似物，得到双环hydroxypyrrolones。这些化合物很有趣，因为它们构成了海洋天然产物氧代环苯乙烯基的一部分结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201503695
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-碘-1H-咪唑-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to Pyrrole-Imidazole Alkaloid Frameworks

  摘要：

  An exploration of imidazolylpropargyl amides as linchpin synthons for the construction of a diverse array of heterocyclic frameworks, many of which are related to those found in the oroidin derived alkaloids, is described. One such intermediate has been used in a formal total synthesis of cyclooroidin.

  DOI：

  10.1021/ol200067e

文献信息

• Diversity-Oriented Approach to Pyrrole-Imidazole Alkaloid Frameworks
  作者：Manojkumar R. Bhandari、Muhammed Yousufuddin、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol200067e

  日期：2011.3.18

  An exploration of imidazolylpropargyl amides as linchpin synthons for the construction of a diverse array of heterocyclic frameworks, many of which are related to those found in the oroidin derived alkaloids, is described. One such intermediate has been used in a formal total synthesis of cyclooroidin.
• Synthesis of Hydroxypyrrolone Carboxamides Employing Selectfluor
  作者：Tim Carlo Allmann、Rares-Petru Moldovan、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/chem.201503695

  日期：2016.1.4

  Reaction of pyrrole‐2‐carboxamides with Selectfluor in MeCN/water (4:1) affords 2‐hydroxy‐5‐oxopyrrole‐2‐carboxamides in yields of up to 80 %. A variety of sensitive functional groups is tolerated, among them aldehydes and alkynes. The new method also works in the presence of allyl groups and appears to be superior to the use of singlet oxygen. Reaction of the monobrominated dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazinone

  吡咯-2-羧酰胺与Selectfluor在MeCN /水中的反应（4：1）得到2-羟基-5-氧代吡咯-2-酮的酰胺，收率高达80％。可以耐受各种敏感的官能团，其中包括醛和炔烃。新方法也可在烯丙基存在下使用，并且似乎优于单线态氧的使用。的单溴化二氢吡咯并[1,2的反应一]吡嗪酮mukanadin C及其非溴化类似物，得到双环hydroxypyrrolones。这些化合物很有趣，因为它们构成了海洋天然产物氧代环苯乙烯基的一部分结构。