3,5-Di-O-methyl-2-O-phenyl-D-xylofuranose | 128503-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Di-O-methyl-2-O-phenyl-D-xylofuranose
• 英文别名: (3R,4S,5R)-4-methoxy-5-(methoxymethyl)-3-phenoxyoxolan-2-ol
• CAS: 128503-70-8；128503-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: VKKPTUSDLWKSFT-DAAZQVBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Di-O-methyl-2-O-phenyl-D-xylofuranose 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 以87%的产率得到1-O-Acetyl-3,5-di-O-methyl-2-O-phenyl-α/β-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化和苯甲酰化的碳水化合物衍生物的内部反应合成C-糖基芳烃。

  摘要：

  “内部” C-糖基芳烃[例如，（2R，3S，3aS，9bR）-3,3a，5,9b-四氢-3-甲氧基-和-3,7-二甲氧基-2-甲氧基甲基-2H-呋喃[3 ，2-c] [2]苯并吡喃]是通过3,5-二-O-甲基-D-木呋喃糖苷（2）的2-O-苄基衍生物的分子内反应制备的，并将其转化为真正的C-糖基化芳族体系被调查了。氢解不能裂解辅助的苄基键；在这些条件下获得异色烷衍生物（例如，（3S）-3,4-二氢-3-[（1R，2R）-2-羟基-1,3-二甲氧基丙基] -5-甲氧基xy-1H-2-苯并吡喃）条件。但是，用四氧化钌氧化伯苄基位置可得到相应的内酯（二氢异香豆素衍生物，例如（2R，3S，3aS，9bR）-2,3,3a，9b-四氢-3,7-二甲氧基-2-甲氧基-甲基-5H-呋喃[3，2-c] [2]苯并吡喃-5-酮）可通过皂化作用打开，从而产生立体化学上独特的C-糖基苯甲酸衍生物。相同类型的内酯直

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84105-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,5-Di-O-methyl-2-O-phenyl-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化和苯甲酰化的碳水化合物衍生物的内部反应合成C-糖基芳烃。

  摘要：

  “内部” C-糖基芳烃[例如，（2R，3S，3aS，9bR）-3,3a，5,9b-四氢-3-甲氧基-和-3,7-二甲氧基-2-甲氧基甲基-2H-呋喃[3 ，2-c] [2]苯并吡喃]是通过3,5-二-O-甲基-D-木呋喃糖苷（2）的2-O-苄基衍生物的分子内反应制备的，并将其转化为真正的C-糖基化芳族体系被调查了。氢解不能裂解辅助的苄基键；在这些条件下获得异色烷衍生物（例如，（3S）-3,4-二氢-3-[（1R，2R）-2-羟基-1,3-二甲氧基丙基] -5-甲氧基xy-1H-2-苯并吡喃）条件。但是，用四氧化钌氧化伯苄基位置可得到相应的内酯（二氢异香豆素衍生物，例如（2R，3S，3aS，9bR）-2,3,3a，9b-四氢-3,7-二甲氧基-2-甲氧基-甲基-5H-呋喃[3，2-c] [2]苯并吡喃-5-酮）可通过皂化作用打开，从而产生立体化学上独特的C-糖基苯甲酸衍生物。相同类型的内酯直

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84105-4

文献信息

• MARTIN, OLIVIER R.;HENDRICKS, A. V.;DESHPANDE, PRASHANT P.;CUTLER, AMOS B+, CARBOHYDR. RES., 196,(1990) C. 41-58
  作者：MARTIN, OLIVIER R.、HENDRICKS, A. V.、DESHPANDE, PRASHANT P.、CUTLER, AMOS B+

  DOI：——

  日期：——