5-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 136040-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 136040-90-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: RSMKOQDBFSNYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到tert-butyl 4-(cyclohexylmethyl)-5-oxoisoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将异恶唑烷-5-酮不对称加成对醌甲基化物来生成季铵β2,2-氨基酸衍生物。

  摘要：

  通过在手性铵盐相转移催化剂的存在下，使异恶唑烷-5-酮与对醌甲基化物反应，开发了新型的高密度功能化β2,2-氨基酸衍生物的高对映选择性（> 99.5％ee）。反应进行时，催化剂的负载量非常低，以克为单位降至20 ppm，对于选定的实例，证明了将主加成产物用于进一步处理的情况。

  DOI：

  10.1039/c9cc09239k
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 环己烷基甲醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Multi-catalysis cascade reactions based on the methoxycarbonylketene platform: diversity-oriented synthesis of functionalized non-symmetrical malonates for agrochemicals and pharmaceuticals

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新的多重催化级联反应（MCC），用于一锅合成高度功能化的非对称马来酸酯。这些无金属催化反应分为五步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化）或六步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化/烷基化），涉及醛/酮、梅尔德伦酸、1,4-二氢吡啶/邻苯二胺、重氮甲烷、醇以及活性乙烯/炔烃，分别涉及亚胺、各自、自我、自我和碱催化。许多产品在农业和制药化学中具有直接应用。

  DOI：

  10.1039/b901652j

文献信息

• Synthesis of Unprotected Spirocyclic β-Prolines and β-Homoprolines by Rh-Catalyzed C–H Insertion
  作者：Miguel Espinosa、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03198

  日期：2019.12.6

  A series of unprotected spirocyclic beta-prolines and beta-hornoprolines are prepared by Rh-catalyzed C-H insertion. The key intermediate, a Rh nitrenoid, is generated by the N-O bond cleavage of a substituted isoxazolidin-5-one. The reaction proceeds on a gram scale with a catalyst loading of as little as 0.1 mol %, affording spirocyclic beta-amino acids that are otherwise difficult to obtain. The building blocks prepared in this work will likely find applications in medicinal chemistry.