methyl 2-(4-bromo-3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetate | 1415011-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(4-bromo-3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-bromo-3-prop-2-ynoxyphenyl)acetate；methyl 2-(4-bromo-3-prop-2-ynoxyphenyl)acetate
• CAS: 1415011-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: VTICHSJTOZJPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-bromo-3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetate 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 acetonitrile[2-(di-t-butylphosphino)biphenyl]gold(I) hexafluoroantimonate 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(8-bromochroman-5-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的氢芳基化和氧化自由基环化反应合成伯酸的四环核

  摘要：

  据报道，使用金（I）催化的分子内氢芳基化和氧化自由基环化来实现关键的成环步骤，可以合成伯来酸四环核的合成方法。通过后期钯催化的羰基化引入羧酸，以提供具有天然产物正确的相对立体化学的核心四环。

  DOI：

  10.1021/ol302536j
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 2-(4-bromo-3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的氢芳基化和氧化自由基环化反应合成伯酸的四环核

  摘要：

  据报道，使用金（I）催化的分子内氢芳基化和氧化自由基环化来实现关键的成环步骤，可以合成伯来酸四环核的合成方法。通过后期钯催化的羰基化引入羧酸，以提供具有天然产物正确的相对立体化学的核心四环。

  DOI：

  10.1021/ol302536j

文献信息

• Synthesis of the Tetracyclic Core of Berkelic Acid Using Gold(I)-Catalyzed Hydroarylation and Oxidative Radical Cyclizations
  作者：Margaret A. Brimble、Isabell Haym、Jonathan Sperry、Daniel P. Furkert

  DOI：10.1021/ol302536j

  日期：2012.12.7

  A synthetic approach to the tetracyclic core of berkelic acid is reported using gold(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation and oxidative radical cyclizations to effect the key ring-forming steps. The carboxylic acid was introduced via a late-stage palladium-catalyzed carbonylation to afford the core tetracycle with the correct relative stereochemistry for the natural product.

  据报道，使用金（I）催化的分子内氢芳基化和氧化自由基环化来实现关键的成环步骤，可以合成伯来酸四环核的合成方法。通过后期钯催化的羰基化引入羧酸，以提供具有天然产物正确的相对立体化学的核心四环。