(Z)-trimethyl(3-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-3-en-1-yn-1-yl)silane | 228396-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-trimethyl(3-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-3-en-1-yn-1-yl)silane
• CAS: 228396-21-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: HQGXTVGQHNRVSK-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-trimethyl(3-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-3-en-1-yn-1-yl)silane 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((3Z,5E)-6-Bromo-4-methyl-hexa-3,5-dienyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric routes to the trisporic acids via chiral bicyclic lactams

  摘要：

  Two synthetic approaches to the title compounds using the chiral non-racemic lactam 3 via additions to the lactam carbonyl lead to the requisite chiral cyclohexen-2-ones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00454-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Acetyl-5-methyl-7-trimethylsilanyl-hept-4-en-6-ynoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-trimethyl(3-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-3-en-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric routes to the trisporic acids via chiral bicyclic lactams

  摘要：

  Two synthetic approaches to the title compounds using the chiral non-racemic lactam 3 via additions to the lactam carbonyl lead to the requisite chiral cyclohexen-2-ones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00454-2

文献信息

• Pinacol Approach to the Eunicellane Skeleton
  作者：Mona Al Batal、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201300178

  日期：2013.5

  A short route to a partially aromatic version of the eunicellane skeleton, which occurs in cytostatic marine diterpenoids, was developed. The key step is the pinacol cyclization of a p-cymene-derived C20 keto aldehyde to form the 10-membered ring of the [8.4.0] bicycle. We observed different reactivities upon employment of the SmI2/THF or TiCl3/Zn–Cu/DME reagent system. Upon treatment with SmI2 in

  开发了一条短途路线，以生成存在于细胞抑制性海洋二萜类化合物中的 eucellane 骨架的部分芳香版本。关键步骤是对伞花烃衍生的 C20 酮醛的频哪醇环化以形成 [8.4.0] 环的 10 元环。我们观察到使用 SmI2/THF 或 TiCl3/Zn-Cu/DME 试剂系统后的不同反应性。在 THF 中用 处理后，芳炔环化成新的 [4.2.0] 亚环己基苯并环丁醇，而相应的芳基烯烃反应生成所需的 [8.4.0] 体系。在 McMurry 条件下，炔烃提供了 [8.4.0] 系统，这是首次从头合成具有苯部分结构的完整单苯胺骨架。