octyl 5-(5-deoxy-5-N-di(cyclohexylmethyl)amino-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-arabinofuranoside | 651706-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 5-(5-deoxy-5-N-di(cyclohexylmethyl)amino-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-octoxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy]-5-[[bis(cyclohexylmethyl)amino]methyl]tetrahydrofuran-3,4-diol；(2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-octoxyoxolan-2-yl]methoxy]-5-[[bis(cyclohexylmethyl)amino]methyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 651706-64-8
• 化学式: C₄₄H₈₇NO₈Si₂
• 分子量: 814.348
• InChiKey: PEVYDLUPEXLHEH-FCCHGPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 5-(5-deoxy-5-N-di(cyclohexylmethyl)amino-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-arabinofuranoside 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到octyl 5-(5-deoxy-5-N-di(cyclohexylmethyl)amino-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯呋喃糖二糖类似物作为结核分枝杆菌的抑制剂

  摘要：

  合成了在非还原性末端糖的5位上取代的几个5 - O-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）-α-d-呋喃糖苷二糖类似物，并在体外针对结核分枝杆菌（M.tb.）进行了测试，鸟分枝杆菌复合物（MAC）以及无细胞分析系统中的阿拉伯糖基转移酶受体/抑制剂活性。一些化合物在无细胞测定以及体外对整个微生物的抑制作用中均表现出令人感兴趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.054
• 作为产物：
  描述：

  octyl α-D-arabinofranose tetraacetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氨 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 octyl 5-(5-deoxy-5-N-di(cyclohexylmethyl)amino-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯呋喃糖二糖类似物作为结核分枝杆菌的抑制剂

  摘要：

  合成了在非还原性末端糖的5位上取代的几个5 - O-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）-α-d-呋喃糖苷二糖类似物，并在体外针对结核分枝杆菌（M.tb.）进行了测试，鸟分枝杆菌复合物（MAC）以及无细胞分析系统中的阿拉伯糖基转移酶受体/抑制剂活性。一些化合物在无细胞测定以及体外对整个微生物的抑制作用中均表现出令人感兴趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.054