6,7,8,9-tetrahydro-2,6-dihydroxybenzo[7]annulen-5-one | 1382491-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-2,6-dihydroxybenzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 2,6-Dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one；2,6-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 1382491-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: KLRJQXIHUJCASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-丙羧基)三苯基溴化膦 在 aluminum (III) chloride 、 potassium permanganate 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-2,6-dihydroxybenzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Photo-Favorskii 环收缩反应：环尺寸的影响

  摘要：

  环大小对光法沃斯基诱导的羟基苯并环烷酰乙酸酯和甲磺酸酯（7a - d，8a - c）环收缩反应的影响为重排机制提供了新的见解。通过单调减小这些环状衍生物中的环尺寸，对难以捉摸的双环螺环丙酮20的形成施加的环应变的增加导致远离重排和溶剂解的分歧。七或八个碳的环烷酮经历高效的光法沃斯基重排，环收缩与对羟基苯甲酰酯的光化学平行。相比之下，五碳环不会重排，而是转移到光解通道，避免了螺二环酮（“Favorskii 中间体20 ” ）形成过程中应变能的增加。六碳类似物证明了反应通道的分叉，产生了两者的溶剂敏感混合物。通过将时间分辨吸收测量、量子产率测定、同位素标记和溶剂变化研究与理论处理相结合，对重排的更全面的机制描述已经出现。

  DOI：

  10.1021/jo300850a