(Z)-5-pentadecenoic acid | 69861-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-pentadecenoic acid
• 英文别名: (Z)-pentadec-5-enoic acid
• CAS: 69861-65-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: WUKJHLGRHGXBHM-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-pentadecenoic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-pentadecenal
  参考文献：
  名称：

  海洋脂肪酸（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的简便的全合成和抗菌活性。

  摘要：

  天然存在的（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的全合成是通过使用Mukaiyama的三甲基甲硅烷基氰化物加到4-和5-戊烯醛中作为关键步骤完成的， 分别。这些合成进一步证实了天然海洋脂肪酸的结构并证实了其顺式双键立体化学。标题化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（MIC 0.35 micromol / mL）和粪链球菌（MIC 0.35 micromol / mL）具有抗菌作用。

  DOI：

  10.1021/np980274o
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 (3-丙羧基)三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-5-pentadecenoic acid 、 (E)-5-pentadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋脂肪酸（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的简便的全合成和抗菌活性。

  摘要：

  天然存在的（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的全合成是通过使用Mukaiyama的三甲基甲硅烷基氰化物加到4-和5-戊烯醛中作为关键步骤完成的， 分别。这些合成进一步证实了天然海洋脂肪酸的结构并证实了其顺式双键立体化学。标题化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（MIC 0.35 micromol / mL）和粪链球菌（MIC 0.35 micromol / mL）具有抗菌作用。

  DOI：

  10.1021/np980274o

文献信息

• Conformational Studies on the Δ⁸(<i>E</i>,<i>Z</i>)-Sphingolipid Desaturase from <i>Helianthus annuus</i> with Chiral Fluoropalmitic Acids As Mechanistic Probes
  作者：Andreas Habel、Petra Sperling、Stefan Bartram、Ernst Heinz、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo100542q

  日期：2010.8.6

  The Δ8-sphingolipid desaturase from sunflower (Helianthus annuus) converts phytosphinganine into a mixture of Δ8-(E)- and -(Z)-phytosphingenines by removal of two syn-hydrogen atoms from anti-, and gauche-conformations of the substrate. With chiral (R)-6-, (S)-6-, (R)-7-, and (S)-7-fluoropalmitic acids the importance of conformations for the formation of (E)- and (Z)-isomers was investigated by using

  的Δ 8从向日葵（-sphingolipid去饱和酶向日葵）转换成phytosphinganineΔ的混合物8 - （ë） - （ -和Ž）-phytosphingenines通过除去两个的顺式-氢原子从抗- ，且笨拙的-conformations基质。对于手性（R）-6-，（S）-6-，（R）-7-和（S）-7-氟棕榈酸，构象对于形成（E）-和（Z）-异构体的重要性通过使用生长的表达来自H.annus的去饱和酶的酵母细胞进行研究。氟棕榈酸很容易掺入一系列氟化的植物鞘氨醇中。主要的C 18-氟植物鞘氨醇的去饱和产物表明，鞘脂的相关脂族链段的不同构象可以暴露于酶的活性中心，从而产生（E）-或（Z）-氟烯烃。氟原子的在初始氢气除去C8-H的位置的存在ř导致去饱和反应的完全抑制，而更换C8-H的小号氟主要产生的混合物（Ž） -的和痕量（E）-氟代烯烃。植物鞘氨醇前体的C9处的氟不会干扰初始的CH
• KELKAR, S. V.;REDDY, G. BHASKAR;KULKARNI, G. H., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N1, C. 980-981
  作者：KELKAR, S. V.、REDDY, G. BHASKAR、KULKARNI, G. H.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Total Synthesis and Antimicrobial Activity of the Marine Fatty Acids (<i>Z</i>)-2-Methoxy-5-hexadecenoic Acid and (<i>Z</i>)-2-Methoxy-6-hexadecenoic Acid
  作者：Néstor M. Carballeira、Anastacio Emiliano、Norali Hernández-Alonso、Fernando A. González

  DOI：10.1021/np980274o

  日期：1998.12.1

  The total synthesis of the naturally occurring (Z)-2-methoxy-5-hexadecenoic acid and (Z)-2-methoxy-6-hexadecenoic acid was accomplished using as a key step Mukaiyama's trimethylsilyl cyanide addition to 4- and 5-pentadecenal, respectively. These syntheses further confirm the structures of the natural marine fatty acids and corroborate their cis double-bond stereochemistry. The title compounds were

  天然存在的（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的全合成是通过使用Mukaiyama的三甲基甲硅烷基氰化物加到4-和5-戊烯醛中作为关键步骤完成的， 分别。这些合成进一步证实了天然海洋脂肪酸的结构并证实了其顺式双键立体化学。标题化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（MIC 0.35 micromol / mL）和粪链球菌（MIC 0.35 micromol / mL）具有抗菌作用。