(1R,2S,3R,4R,5R)-4-Azido-2-((4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 135415-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5R)-4-Azido-2-((4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 135415-93-9
• 化学式: C₃₃H₃₅N₃O₉
• 分子量: 617.656
• InChiKey: XIVUCQSLFMJKTR-IGMCKYQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  142.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5R)-4-Azido-2-((4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。

  公开号：

  WO2013115817A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-di-O-benzyl derivative of 1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidenecellobiose 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 sodium methylate 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5R)-4-Azido-2-((4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, from cellobiose, of a trisaccharide closely related to the GlcNAc→GlcA→GlcN segment of the anti-thrombin-binding sequence of heparin

  摘要：

  O-(2-Deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl)-(1----4)- O-(beta-D- glucopyranosyluronic acid)-(1----4)-1,6-anhydro-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-beta-D-gl ucopyranose pentasodium salt (14) was synthesized as a heparin-related oligosaccharide. The glycosyl acceptor (derived from cellobiose) and a glycosyl donor, 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl bromide, were coupled in the presence of mercuric bromide and molecular sieves 4A to afford a 69% yield of fully protected trisaccharide, namely, O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1 ----4)- O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyluronate)-(1----4)-3-O-acetyl- 1,6-anhydro-2 - azido-2-deoxy-beta-D-glucopyranose (10), which was converted into the partially sulfated trisaccharide 14. Compound 10 also underwent acetolysis to afford the glycosyl acetate, for further elongation of the glycosyl chain.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90458-0

文献信息

• 一种戊糖化合物的中间体及其制备方法
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN104418924B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明涉及一种戊糖化合物的中间体及其制备方法，具体涉及一种磺达肝葵钠中间体IA和IB及其制备方法；本发明以取代的苯甲酰基作为中间体IA的羟基保护基，再用IA制备磺达肝葵钠的中间体IB，操作简单，产率和收率均较高，并且各步反应中间体易于固化和纯化，更适合工业化生产；同时，本发明还涉及中间体IB在制备磺达肝葵钠中的用途。