1-(4-cyanophenyl)-4-ethynyl-1H-1,2,3-triazole | 1218787-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-4-ethynyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-ethynyl-1-(4-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(4-Ethynyltriazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1218787-43-9
• 化学式: C₁₁H₆N₄
• 分子量: 194.195
• InChiKey: VVWJHEBKYOJLKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanophenyl)-4-ethynyl-1H-1,2,3-triazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对称4,4'-双（1,2,3-三唑鎓）盐的“点击”合成

  摘要：

  非对称取代的4,4'-双（1,2,3-三唑鎓）盐是通过铜（I）催化的3-烷基-4-的“咔嗒” [2 + 3]环加成反应以完全位点特异性的方式制备的乙炔基1,2,3-三唑鎓盐与烷基和芳基叠氮化物。竞争实验表明，三唑鎓炔在CuAAC反应中比三唑对应物更具反应性，尤其是与芳族叠氮化物反应时。在所有制备的三唑鎓盐中均保持N-烷基化位点的完整性。 烷基化-催化-环加成-杂环-1,2,3-三唑鎓盐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260061
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲酰基三唑-1-基)苯甲腈 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.621 g的产率得到1-(4-cyanophenyl)-4-ethynyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  “Click” Synthesis of Nonsymmetrical Bis(1,2,3-triazoles)

  摘要：

  Unsymmetrically 1,1'-disubstituted 4,4'-bis-1H-1,2,3-triazoles 4 have been prepared from 4-ethynyl-1,2,3-triazoles 5 and azides. Following a "double-click" strategy, two complementary approaches were implemented for the preparation of the key 4-ethynyltriazole intermediates 5: (a) the stepwise Swern oxidation/Ohira-Bestman alkynylation of readily available 4-hydroxymethyl-1,2,3-triazoles 8 and (b) the stepwise cycloaddition of TMS-1,4-butadlyne 9. The method is highlighted by its compatibility with orthogonally protected and functionalized saccharide-peptide hybrids and its ability to be extended to the trisubstituted counterparts 12.

  DOI：

  10.1021/ol1003127

文献信息

• Cationic 1,2,3-Triazolium Alkynes: Components To Enhance 1,4-Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Zaira Monasterio、Maialen Sagartzazu-Aizpurua、José I. Miranda、Yuri Reyes、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00055

  日期：2016.2.19

  thermal [3 + 2] cycloaddition reactions with azides roughly 50- to 100-fold faster than comparable noncharged alkynes. Further, the reaction is highly 1,4-regioselective (dr up to 99:1) owing to the selective stabilization of 1,4-TS transition states via conjugative π-acceptor assistance of the alkyne triazolium ring. The novel cationic triazolium alkynes also accelerate the CuAAC reaction to provide bis(1

  4-炔基-1,2,3-三唑鎓阳离子经历热[3 + 2]环加成反应，叠氮化物的速度比不带电的炔烃快50到100倍。此外，由于经由炔三唑环的共轭π-受体辅助的1,4-TS过渡态的选择性稳定，该反应是高度1,4-区域选择性的（dr高达99：1）。新型阳离子三唑鎓炔烃还可以加速CuAAC反应，以“超快”方式（<5分钟）提供双（1,2,3-三唑）。