4-(4-甲酰基三唑-1-基)苯甲腈 | 916151-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-甲酰基三唑-1-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-carboxaldehyde-1-(4-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Formyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile；4-(4-formyltriazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 916151-00-3
• 化学式: C₁₀H₆N₄O
• 分子量: 198.184
• InChiKey: AHSDSROFQPCBPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  438.7±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲酰基三唑-1-基)苯甲腈 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(4-cyanophenyl)-4-difluoromethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代-苯基-1,2,3-三唑衍生物的合成，结核病抑制活性和SAR研究。

  摘要：

  这项工作的目的是描述新型N-取代的苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛的合成，体外抗结核分枝杆菌谱以及结构-活性关系（SAR）研究（ 3a-1）。芳族胺盐酸盐与重氮丙二醛（1）的反应以中等至良好的产率产生了几种N-取代的苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛（3a-1）。为了研究二氟亚甲基对这些化合物的抗分枝杆菌活性的影响，用DAST氟化三唑可将相应的甲醛化合物以优异的产率转化为新的二氟甲基衍生物（4a-1）。所有化合物的表征均通过分光光度法进行，另外1-（4-甲基苯基）-1,2,3-三唑-4-甲醛通过X射线晶体学测定。已经针对化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株（ATCC 27294）的抑制活性筛选了化合物（3a-1）和（4a-1），并且它们全部都能够抑制细菌的生长。有趣的是，与目前用于治疗结核病的药物相似，3a和3k的MIC值为2.5mug / mL表现出最好的抑制作用。我们的SAR研究表明，氢键

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.019
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(4-甲酰基三唑-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  “Click” Synthesis of Nonsymmetrical Bis(1,2,3-triazoles)

  摘要：

  Unsymmetrically 1,1'-disubstituted 4,4'-bis-1H-1,2,3-triazoles 4 have been prepared from 4-ethynyl-1,2,3-triazoles 5 and azides. Following a "double-click" strategy, two complementary approaches were implemented for the preparation of the key 4-ethynyltriazole intermediates 5: (a) the stepwise Swern oxidation/Ohira-Bestman alkynylation of readily available 4-hydroxymethyl-1,2,3-triazoles 8 and (b) the stepwise cycloaddition of TMS-1,4-butadlyne 9. The method is highlighted by its compatibility with orthogonally protected and functionalized saccharide-peptide hybrids and its ability to be extended to the trisubstituted counterparts 12.

  DOI：

  10.1021/ol1003127