(S)-2-Methoxymethoxy-4-methyl-pentanal | 162108-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-Methoxymethoxy-4-methyl-pentanal
• CAS: 162108-38-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: QQNGLAGFJOHHRT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methoxymethoxy-4-methyl-pentanal 在 双(乙腈)氯化钯(II) 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,4S)-3-(trichloromethylcarbonylamino)-4-(methoxymethoxy)-6-methylhepta-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过醚导向的钯催化的氮杂-克莱森重排合成立体选择性β-羟基-α-氨基酸。

  摘要：

  使用对映体纯的α-羟基酸，使用MOM醚导向的钯（II）催化的，对乙酰丙二酸的氮杂-克莱森重排反应，开发了对映体纯的α-羟基酸，可高度非对映选择性地合成（2S，3S）-β-羟基-α-氨基酸。完成关键步骤。这种高度立体选择性的过程使非对映体比例的烯丙基酰胺的比例高达14：1。与通过原位钯（0）催化的重排过程从空间需求的底物中分离1,3-产物（抗克莱森）有关的问题得到了解决。通过添加重氧化剂对苯醌，可以使反应更清洁，并提高3,3-产物的收率（克莱森公司）。目标β-羟基-α-氨基酸是一类重要的天然产物，也是具有重要生物学特性的更复杂有机化合物的组成部分。

  DOI：

  10.1039/b510808j
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methoxymethoxy-4-methylpentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-2-Methoxymethoxy-4-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过醚导向的钯催化的氮杂-克莱森重排合成立体选择性β-羟基-α-氨基酸。

  摘要：

  使用对映体纯的α-羟基酸，使用MOM醚导向的钯（II）催化的，对乙酰丙二酸的氮杂-克莱森重排反应，开发了对映体纯的α-羟基酸，可高度非对映选择性地合成（2S，3S）-β-羟基-α-氨基酸。完成关键步骤。这种高度立体选择性的过程使非对映体比例的烯丙基酰胺的比例高达14：1。与通过原位钯（0）催化的重排过程从空间需求的底物中分离1,3-产物（抗克莱森）有关的问题得到了解决。通过添加重氧化剂对苯醌，可以使反应更清洁，并提高3,3-产物的收率（克莱森公司）。目标β-羟基-α-氨基酸是一类重要的天然产物，也是具有重要生物学特性的更复杂有机化合物的组成部分。

  DOI：

  10.1039/b510808j

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of α,α-disubstituted α-aminoaldehydes and α-aminoacids using a [3,3] allylic trichloracetimidate rearrangement
  作者：Hassan Imogaï、Yves Petit、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00393-0

  日期：1996.4

  Sigmatropic rearrangement of trichloracetimidates derived from syn monoprotected allylic diols 3 resulting from the condensation of vinylalanes or cuprates with α-alkoxyaldehydes afforded diastereomerically pure allylic amines 6. The oxidative cleavage of these amines allowed the access to α,α-disubstituted α-aminoacids in high enantiomeric purity.

  衍生自顺式单保护的烯丙基二醇3的三氯乙亚氨酸的Sigmatropic重排，这是由乙烯基丙二酸酯或铜酸酯与α-烷氧基醛的缩合产生的，提供了非对映体纯的烯丙基胺6。这些胺的氧化裂解使得能够以高对映体纯度获得α，α-二取代的α-氨基酸。