(5E)-7-{6-[(1E)-3-Hydroxy-1-octen-1-yl]-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-yl}-5-heptenoic acid | 56985-40-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E)-7-{6-[(1E)-3-Hydroxy-1-octen-1-yl]-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-yl}-5-heptenoic acid
• 英文别名: 9,11-Dideoxy-11α,9α-epoxymethanoprostaglandin F2α；U 46619
• CAS: 56985-40-1；72580-47-3；76898-47-0；87421-95-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: LQANGKSBLPMBTJ-ZJTKFIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  -10 °C
• 溶解度：
  DMSO 中≥100 mg/mL，乙醇中≥100 mg/mL，DMF 中≥100 mg/mL，PBS pH 7.2 中≥2 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26
• 危险类别码：
  R11,R36,R66,R67
• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

用途

U-46619是一种PGH2类似物，可以用作血栓烷A2（TP）受体激动剂，影响人类血管平滑肌的促有丝分裂生长。U 46619是稳定的血栓烷A2模拟物，是H2内过氧化物前列腺素的类似物，用作血管收缩剂和血栓烷受体激动剂。

生物活性

U-46619 (9,11-Methanoepoxy PGH2) 是一种稳定的血栓素 A2 (TXA2) 的类似物，也是一种有效的 TXA2 激动剂。

靶点

TXA2

体外研究

U-46619 (1 nM-10 μM) causes platelets shape change and aggregation in a concentration-dependent manner, and with EC ₅₀ s of 0.58 μM and 0.013 μM for aggregation and shape change, respectively.
U-46619 (10 nM-10 μM) increases internal Ca ²⁺ concentration ([Ca ²⁺ ]i) and activates phosphoinositide (PI) hydrolysis in a concentration-dependent manner with a similar concentration-dependency.
U-46619 (3 nM-10 μM) also activates GTPase concentration-dependently in the membranes derived from platelets.
U-46619 improves the differentiation efficiency of human induced pluripotent stem cells into endothelial cells by activating both p38MAPK and ERK1/2 signaling pathways.

体内研究

U-46619 (5 μg/kg; i.v.) increases blood pressure in male spontaneously hypertensive rats (SHR).

Animal Model:	12-15 weeks-old male and female SHR
Dosage:	5 μg/kg
Administration:	Intravenous injection
Result:	Induceed a significant increase of MABP after 1 min in male SHR.