N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranosyl)-L-serine | 909784-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranosyl)-L-serine
• 英文别名: (2S)-3-[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(18F)fluoranyloxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 909784-84-5
• 化学式: C₃₀H₃₂FNO₁₂
• 分子量: 616.584
• InChiKey: BRSYDTQRZOXBOI-MYHHBQFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranosyl)-L-serine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Fmoc-3-O-(2-[18F]fluoro-2-deoxyglucopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Prante, O.; Maschauer, S.; Kuwert, T., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S47 - S47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Utility of 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-glucopyranoside for no-carrier-added18F-glycosylation of amino acids

  摘要：

  一种放射化学方法用于氨基酸侧链的18F-糖基化，起始物为乙酰化的2-脱氧-2-[18F]氟葡萄糖吡喃苷（TA-[18F]FDG）。经过Zemplén去保护，在总反应时间90分钟内，获得了O-(2-脱氧-2-[18F]氟-D-葡萄糖吡喃苷)-L-丝氨酸和相应的苏氨酸化合物，其放射化学产率分别为25%和12%（以[18F]氟离子为基准）。相应的19F取代化合物的异构配置显示出优先的α-立体选择性。使用TA-[18F]FDG的18F糖基化方法与氟-18的短半衰期相容，能够在单个反应步骤中将糖基化和18F标记结合在一起。TA-[18F]FDG是一个有希望的18F标记的假体组分，可以适用于生物活性肽的18F标记，以使用正电子发射断层扫描（PET）研究其药代动力学。版权 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.963

文献信息

• 18F-glycosylation using Koenigs–Knorr conditions: a comparative study
  作者：Simone Maschauer、Torsten Kuwert、Olaf Prante

  DOI：10.1002/jlcr.1054

  日期：2006.2

  We compared two 18F-glycosylation methods, the BF3-mediated 18F-glycosylation versus the newly developed AgOTf-activated 18F-glycosylation procedure. The AgOTf-activated 18F-glycosylation makes use of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-glucopyranosyl bromide and revealed an improved radiochemical yield of 67±6% in the case of a protected serinyl precursor as compared to 27±4% obtained by the

  我们比较了两种 18F-糖基化方法，BF3 介导的 18F-糖基化方法与新开发的 AgOTf 激活的 18F-糖基化方法。AgOTf 激活的 18F-糖基化利用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-glupyranosyl bromide 并显示出 67±6% 的放射化学产率提高与通过 方法获得的 27±4% 相比，受保护的丝氨酰前体。这表明 Koenigs-Knorr 条件适用于受保护生物活性肽的 18F-糖基化。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.