1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranose | 128441-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[18F]fluoro-2-deoxyglucose；[¹⁸F]TAG；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(18F)fluoranyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 128441-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• 分子量: 349.299
• InChiKey: KIPRSJXOVDEYLX-BCEWYNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranose 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.17h， 生成 [18F]fluorodeoxyglucose
  参考文献：
  名称：

  MODULAR RADIOCHEMISTRY SYNTHESIS SYSTEM

  摘要：

  一个模块化的化学生产系统包括多个模块，用于从远程位置执行化学反应，特别是放射化学化合物的反应。一个实施例包括一个反应容器，其中包括一个可移动的热源，其相对于反应容器的位置可以从远程位置控制。另一种情况是热源可能固定在某个位置，而反应瓶可以移动进入和移出热源。反应容器有一个或多个密封塞，其相对于反应容器的位置可以从远程位置控制。此外，一个或多个反应容器密封塞可以包括一个或多个通道，用于提供反应物、大气或高压气体、惰性气体、抽真空以及将反应产物从反应瓶中移出和移入，带有密封塞的反应瓶在高压下可操作。该模块化化学生产系统由模块组装而成，每个模块可以包括用于监测和控制各个模块和组装系统的操作条件传感器和控制器，可以从远程位置进行监控和控制。其他模块包括但不限于试剂储存和输送模块、柱层净化模块、微波反应模块、外部质控/分析/净化接口模块、等份取样模块、F-18 干燥模块、浓缩模块、辐射计数模块和毛细管反应器模块。

  公开号：

  US20150329583A1
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Utility of 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-glucopyranoside for no-carrier-added18F-glycosylation of amino acids

  摘要：

  一种放射化学方法用于氨基酸侧链的18F-糖基化，起始物为乙酰化的2-脱氧-2-[18F]氟葡萄糖吡喃苷（TA-[18F]FDG）。经过Zemplén去保护，在总反应时间90分钟内，获得了O-(2-脱氧-2-[18F]氟-D-葡萄糖吡喃苷)-L-丝氨酸和相应的苏氨酸化合物，其放射化学产率分别为25%和12%（以[18F]氟离子为基准）。相应的19F取代化合物的异构配置显示出优先的α-立体选择性。使用TA-[18F]FDG的18F糖基化方法与氟-18的短半衰期相容，能够在单个反应步骤中将糖基化和18F标记结合在一起。TA-[18F]FDG是一个有希望的18F标记的假体组分，可以适用于生物活性肽的18F标记，以使用正电子发射断层扫描（PET）研究其药代动力学。版权 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.963

文献信息

• Process for producing radioactive fluorine compound
  申请人：Ito Osamu

  公开号：US20070036258A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  A process for producing a radioactive fluorine compound which comprises a step in which [ 18 O] water containing [ 18 F] fluoride ions is introduced into a column packed with an ion-exchange resin to collect the [ 18 F] fluoride ions and a step in which a substrate is reacted with the [ 18 F] fluoride ions collected, characterized in that the ion-exchange resin is a resin represented by the following general formula (1): (wherein n is an integer of 1 to 10; R represents a linear or branched, C 1-8 monovalent hydrocarbon group; P represents a styrene-based copolymer; and Y represents an anion).

  制备放射性氟化合物的方法，包括以下步骤：将含有[18F]氟化物离子的[18O]水引入填充有离子交换树脂的柱中，以收集[18F]氟化物离子；将底物与收集的[18F]氟化物离子发生反应的步骤，其特征在于离子交换树脂是由以下一般式(1)表示的树脂：（其中n为1至10的整数；R代表线性或支链的C1-8单价碳氢基团；P代表苯乙烯基共聚物；Y代表阴离子）。
• [EN] SYSTEM FOR RADIOPHARMACEUTICAL PRODUCTION<br/>[FR] SYSTÈME DE PRODUCTION DE RADIOPHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV HULL

  公开号：WO2016063072A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Certain embodiments of the present invention relate to a system and a method for producing a radiopharmaceutical, wherein the system is formed from and/ or provides a microfluidic flow system. In certain embodiments, the system comprises a radioisotope isolation module, a radiopharmaceutical production module, a purification module and a quality control module.

  本发明的某些实施例涉及一种用于生产放射性药物的系统和方法，其中该系统由微流体流系统组成和/或提供。在某些实施例中，该系统包括放射性同位素隔离模块、放射性药物生产模块、纯化模块和质量控制模块。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF COMPOUND LABELED WITH RADIOACTIVE FLUORINE
  申请人：Hirano Keiichi

  公开号：US20090281294A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A process for the production of [ 18 F]-TAFDG can produce [ 18 F]-TAFDG in a high radiofluorination yield. A process for the production of an organic compound labeled with radioactive fluorine includes the steps of preparing a reaction solution containing [ 18 F]fluoride ions, a phase transfer catalyst, potassium ions, 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose as a labeling precursor compound and a solvent, and giving a reaction condition to the reaction solution to obtain 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[ 18 F]fluoro-2-deoxyglucose, in which the solvent contains water.

  这个过程用于生产[18F]-TAFDG可以以高放射氟化收率生产[18F]-TAFDG。用于生产标记有放射性氟的有机化合物的过程包括以下步骤：准备含有[18F]氟化物离子、相转移催化剂、钾离子、1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰基-β-D-甘露聚糖为标记前体化合物和溶剂的反应溶液，并给予反应条件以获得1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-[18F]氟-2-脱氧葡萄糖，其中溶剂含有水。
• DEVICE AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF RADIOCHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：ABX ADVANCED BIOCHEMICAL COMPOUNDS GMBH

  公开号：US20150133650A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention relates to a device for the preparation of radiochemical compounds. It is provided that the device comprises at least a reaction module, a dosing module, and a storage module, wherein the reaction module has at least one reaction vessel having a closable opening through which substances needed for the preparation of a predetermined radiochemical compound can be introduced into the reaction vessel of the reaction module and through which the prepared radiochemical compound can be removed from the reaction vessel of the reaction module; the dosing module has at least one pipetting head which can be moved relative to the storage module and the reaction module and in x, y, and z directions and also has at least one dosing unit; and at least one reservoir for one of the substances needed for the preparation of the respective radiochemical compound is formed in the storage module.

  该发明涉及一种用于制备放射化学化合物的装置。该装置包括至少一个反应模块、一个配药模块和一个存储模块，其中反应模块具有至少一个反应容器，该容器具有可关闭的开口，通过该开口可以将制备预定放射化学化合物所需的物质引入反应模块的反应容器，并可以从反应模块的反应容器中取出制备好的放射化学化合物；配药模块具有至少一个移动相对于存储模块和反应模块的吸液头，在x、y和z方向上移动，并且具有至少一个配药单元；存储模块中形成至少一个用于制备相应放射化学化合物所需物质的储液槽。
• 18F-glycosylation using Koenigs–Knorr conditions: a comparative study
  作者：Simone Maschauer、Torsten Kuwert、Olaf Prante

  DOI：10.1002/jlcr.1054

  日期：2006.2

  We compared two 18F-glycosylation methods, the BF3-mediated 18F-glycosylation versus the newly developed AgOTf-activated 18F-glycosylation procedure. The AgOTf-activated 18F-glycosylation makes use of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-glucopyranosyl bromide and revealed an improved radiochemical yield of 67±6% in the case of a protected serinyl precursor as compared to 27±4% obtained by the

  我们比较了两种 18F-糖基化方法，BF3 介导的 18F-糖基化方法与新开发的 AgOTf 激活的 18F-糖基化方法。AgOTf 激活的 18F-糖基化利用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-glupyranosyl bromide 并显示出 67±6% 的放射化学产率提高与通过 方法获得的 27±4% 相比，受保护的丝氨酰前体。这表明 Koenigs-Knorr 条件适用于受保护生物活性肽的 18F-糖基化。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.