1-cyclohexylbutane-1,4-diol | 18930-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexylbutane-1,4-diol
• CAS: 18930-19-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: OQOBFBKZCJLJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylbutane-1,4-diol 在 chloroauric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-cyclohexyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由二醇形成金催化的环醚

  摘要：

  已经发现金（I）和（III）盐在催化由醇形成醚方面非常有效。还实现了1,5-二醇的分子内醚形成，其立体选择性表明S N 1机制占主导。为了形成七元环，还形成了稳定的十四元二聚产物。尝试使用手性阴离子抗衡离子控制反应的非对映选择性没有得到具有高de的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.068
• 作为产物：
  描述：

  环己氯化镁 在 lithium aluminium tetrahydride 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-cyclohexylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  酮能比醛更具反应性吗？催化不对称合成四氢呋喃

  摘要：

  带有四取代立体异构中心的O杂环是通过催化化学和对映选择性亲核性加成至酮醛而制备的，其中酮优先于醛反应。获得具有芳族和脂族取代基以及炔基取代基的五元和六元环。此外，合成的2,2,5-三取代和2,2,5,5-四取代的四氢呋喃具有出色的立体选择性。此外，脱水harringtonine侧链的三步合成证明了上述方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201806312

文献信息

• Regioselective nucleophilic ring opening of epoxides and aziridines derived from homoallylic alcohols
  作者：David Tanner、Thomas Groth

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10053-9

  日期：1997.11

  of the nucleophile to C-3 via a six-membered transition state, leading to 1,4-diols or 1,4-amino alcohol derivatives. In general, the epoxy alcohols gave poorer regioselectivity than the N-tosyl aziridino alcohols, for which selectivities of >95:5 were routinely obtained. The activating effect of a phenyl group at C-4 led to a switch in regiochemistry, with the 1,3-diol or 1,3-amino alcohol derivative

  研究了一些3,4-环氧和3,4-叠氮基醇的亲核开环的区域选择性。选择的亲核试剂是复合氢化物（LiAlH 4，Red-Al和DIBAL）和Lipshutz型或Gilman型有机铜酸盐试剂。改变底物中的C-4取代基以研究空间和电子对开环反应的影响。对于C-4处的烷基取代基，大部分结果可以基于亲核试剂通过六元过渡态分子内递送至C-3的结果来解释，从而生成1,4-二醇或1,4-氨基醇衍生品。通常，环氧醇比N的区域选择性差-甲苯磺酰基叠氮基醇，通常获得> 95：5的选择性。C-4上的苯基的活化作用导致区域化学发生了变化，以1,3-二醇或1,3-氨基醇衍生物为主要产物。
• Ligand-Controlled, Norbornene-Mediated, Regio- and Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Intramolecular Alkene Hydrosilylation Reactions
  作者：Yuanda Hua、Hiep H. Nguyen、William R. Scaggs、Junha Jeon

  DOI：10.1021/ol401464n

  日期：2013.7.5

  Ligand-controlled, norbornene-mediated, regio- and diastereoselective rhodium-catalyzed intramolecular alkene hydrosilylation of homoallyl silyl ethers (1) exploiting either BINAP or 1,6-bis(diphenylphosphino)hexane (dpph) has been developed. This method permits selective access to either trans-oxasilacyclopentanes (trans-2) or oxasilacyclohexanes (3) at will. A substoichiometric amount of norbornene

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。
• Fe(III)‐Catalyzed Aerobic Oxidation of 1,4‐Diols^†
  作者：Junlin Li、Jinxian Liu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202200768

  日期：2023.8.15

  Aerobic oxidation has been catching more and more attention because of its atom economy and environmental friendliness. Oxidation of diols is a challenge due to various oxidative products. Thus, highly selective aerobic oxidation affording specific products is of current interest. In this work, a combination of Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/KCl catalysis has been identified as an efficient recipe for the aerobic

  有氧氧化因其原子经济性和环境友好性而受到越来越多的关注。由于存在各种氧化产物，二醇的氧化是一个挑战。因此，提供特定产物的高选择性有氧氧化是当前关注的焦点。在这项工作中，Fe(NO 3 ) 3 · 9H 2的组合O/TEMPO/KCl 催化已被确定为在温和条件下 1,4-二醇有氧氧化生成 γ-丁内酯的有效配方。该反应对对称和不对称 1,4-二醇表现出良好的化学和区域选择性。光学活性γ-内酯也可以由光学活性1,4-二醇通过该方法制备而不侵蚀ee。此外，该方法还成功应用于合成商业药物NBP。
• Iridium-Catalyzed Enantioconvergent Borrowing Hydrogen Annulation of Racemic 1,4-Diols with Amines
  作者：Yongbing Liu、Huanlin Diao、Guorong Hong、Jonathan Edward、Tao Zhang、Guoqiang Yang、Bin-Miao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.2c09958

  日期：2023.3.8

  enantioconvergent access to chiral N-heterocycles directly from simple racemic diols and primary amines, through a highly economical borrowing hydrogen annulation. The identification of a chiral amine-derived iridacycle catalyst was the key for achieving high efficiency and enantioselectivity in the one-step construction of two C–N bonds. This catalytic method enabled a rapid access to a wide range of

  我们提出了一种通过高度经济的借氢环化直接从简单的外消旋二醇和伯胺获得手性N -杂环的对映收敛途径。鉴定手性胺衍生的iridacycle催化剂是在一步构建两个C-N键中实现高效和对映选择性的关键。这种催化方法能够快速获得各种不同取代的富含对映体的吡咯烷，包括有价值药物（如阿替卡普兰和 MSC 2530818）的关键前体。
• Improved elastomeric compositions
  申请人：Invista Technologies S.à.r.l.

  公开号：EP2774936A1

  公开（公告）日：2014-09-10

  The present invention relates to a novel polyurethane, copolyether ester or copolyether amide elastomer composition comprising a glycol derived from random copolymerization of alkylene oxide and tetrahydrofuran (THF), the alkylene oxide having from 2 to 4 carbon atoms, i.e., poly(tetramethylene-co-alkyleneether) glycol.

  本发明涉及一种新型聚氨酯、共聚醚酯或共聚醚酰胺弹性体组合物，该组合物包含一种由环氧亚烷基和四氢呋喃（THF）无规共聚而成的乙二醇，环氧亚烷基具有 2 至 4 个碳原子，即聚（四亚甲基-共亚烷基醚）乙二醇。