benzyl N-[(1S,2S)-2-methyl-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate | 930573-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S,2S)-2-methyl-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 930573-91-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: SPZZHEQMYOODOR-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2S)-2-methyl-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的α-酰胺基砜之间的一锅高对映选择性催化曼尼希型反应：β-氨基醛和β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  提出了对氨基甲酸酯和苯甲酸酯保护的β-氨基醛和β-氨基酸的高度对映选择性催化途径。未经修饰的醛与α-酰胺基砜之间的氨基酸催化的一锅不对称反应可得到相应的β-氨基酸，其dr含量高达95：5，ee高达97-> 99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.130
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 [phenyl-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-carbamic acid benzyl ester 在 potassium fluoride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl N-[(1S,2S)-2-methyl-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate 、 benzyl 2-methyl-3-oxo-1-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的α-酰胺基砜之间的一锅高对映选择性催化曼尼希型反应：β-氨基醛和β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  提出了对氨基甲酸酯和苯甲酸酯保护的β-氨基醛和β-氨基酸的高度对映选择性催化途径。未经修饰的醛与α-酰胺基砜之间的氨基酸催化的一锅不对称反应可得到相应的β-氨基酸，其dr含量高达95：5，ee高达97-> 99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.130

文献信息

• Controlling Stereoselectivity in the Aminocatalytic Enantioselective Mannich Reaction of Aldehydes with In Situ Generated N-Carbamoyl Imines
  作者：Patrizia Galzerano、Dario Agostino、Giorgio Bencivenni、Letizia Sambri、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/chem.200903217

  日期：2010.5.25

  A simple and convenient method for the direct, aminocatalytic, and highly enantioselective Mannich reactions of aldehydes with in situ generated N‐carbamoyl imines has been developed. Both α‐imino esters and aromatic imines serve as suitable electrophilic components. Moreover, the judicious selection of commercially available secondary amine catalysts allows selective access to the desired stereoisomer

  已开发出一种简便，简便的方法，用于醛与原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的直接，氨基催化和高度对映选择性的曼尼希反应。α-亚氨基酯和芳族亚胺都可以用作合适的亲电子组分。此外，市售的仲胺催化剂的明智选择允许所述的所需的立体异构选择性接入ñ -叔丁氧羰基（BOC）或ñ在-苄酯基（Cbz）曼尼希加成物，具有很高的控制顺式或反相对构型和几乎完美的对映选择性。除了可以完全控制曼尼希反应的立体化学的可能性外，这种方法的主要优点还在于操作简便。高反应性的氨基甲酸酯保护的亚胺是由稳定且易于处理的α-酰胺基砜原位生成的。
• One-pot highly enantioselective catalytic Mannich-type reactions between aldehydes and stable α-amido sulfones: asymmetric synthesis of β-amino aldehydes and β-amino acids
  作者：Luca Deiana、Gui-Ling Zhao、Pawel Dziedzic、Ramon Rios、Jan Vesely、Jesper Ekström、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.130

  日期：2010.1

  A highly enantioselective catalytic route to carbamate- and benzoate-protected β-amino aldehydes and β-amino acids is presented. The amino acid-catalyzed one-pot asymmetric reaction between unmodified aldehydes and α-amido sulfones gives the corresponding β-amino compounds with up to 95:5 dr and 97–>99% ee.

  提出了对氨基甲酸酯和苯甲酸酯保护的β-氨基醛和β-氨基酸的高度对映选择性催化途径。未经修饰的醛与α-酰胺基砜之间的氨基酸催化的一锅不对称反应可得到相应的β-氨基酸，其dr含量高达95：5，ee高达97-> 99％。