4-Oxo-2-methyl-3,4-dihydropyrrolo<3,2-d>pyrimidine-7-aldehyde | 65774-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-Oxo-2-methyl-3,4-dihydropyrrolo<3,2-d>pyrimidine-7-aldehyde
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-methyl-7-formylpyrrolo<3,2-d>pyrimidine；4-Hydroxy-2-methyl-7-formylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine；2-methyl-4-oxo-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carbaldehyde
• CAS: 65774-70-1
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: XPTFPPYSHRCMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-2-methyl-3,4-dihydropyrrolo<3,2-d>pyrimidine-7-aldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-Butylaminomethyl-2-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[3,2-d]pyrimidines. III. 7-Aminomethyl-substituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00762052
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-Dimethyl-4-hydroxy-pyrimidinyl)-N',N'-dimethylformamidine 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Oxo-2-methyl-3,4-dihydropyrrolo<3,2-d>pyrimidine-7-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基-4-羟基-5-氨基嘧啶与 vilsmeier 试剂的反应

  摘要：

  在描述的 [3] 制备吡咯并嘧啶的方法中，最方便的方法之一是基于取代的 4-甲基-5-氨基嘧啶与 Vilsmeier 试剂 (VR) 的环化，该方法继续形成 7- (N,N-二甲基氨亚甲基)吡咯并[3,2-c]嘧啶氯化物衍生物[i]。结合该反应的路线尚未阐明的事实，我们试图研究在2,6-二甲基丙烯酰环化情况下该双环体系吡咯片段形成的可能途径。 -4-羟基-5-氨基嘧啶(I)在th-VR的帮助下转化为2-甲基-4-羟基-7-(N,N-二甲基氨亚甲基)吡咯并[3,2,2d]嘧啶氯化物(II)。应该指出的是，之前已经尝试研究类似的过程，并在 VR 的帮助下分离 2-氨基-3-甲基吡嗪环化中的中间体，VR 继续形成 7-(N, N-二甲基氨亚甲基)吡咯并[2,3-b]吡嗪化合物[4]。然而，这些尝试并没有给出积极的结果。

  DOI：

  10.1007/bf00776799

文献信息

• SIZOVA, O. S.;GLUSHKOV, R. G., XIM.-FARMATS. ZH., 1984, 18, N 6, 717-719
  作者：SIZOVA, O. S.、GLUSHKOV, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrolo[3,2-d]pyrimidines. III. 7-Aminomethyl-substituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidines
  作者：G. A. Modnikova、O. S. Sizova、K. Yu. Novitskii、N. A. Ryabokon'、T. M. Vlasova、V. A. Chernov

  DOI：10.1007/bf00762052

  日期：1982.5
• Reaction of 2,6-dimethyl-4-hydroxy-5-aminopyrimidine with the vilsmeier reagent
  作者：O. S. Sizova、R. G. Glushkov

  DOI：10.1007/bf00776799

  日期：1984.6

  convenient is a method based on the cyclization of substituted 4-methyl-5-aminopyrimidines with the Vilsmeier reagent (VR), which proceeds with the formation of 7-(N,N-dimethylammoniamethylidene)pyrrolo[3,2-c]pyrimidine chloride derivatives [i]. In connection with the fact that the scheme of this reaction has not yet been elucidated, we made attempts to study the possible pathways of the formation of

  在描述的 [3] 制备吡咯并嘧啶的方法中，最方便的方法之一是基于取代的 4-甲基-5-氨基嘧啶与 Vilsmeier 试剂 (VR) 的环化，该方法继续形成 7- (N,N-二甲基氨亚甲基)吡咯并[3,2-c]嘧啶氯化物衍生物[i]。结合该反应的路线尚未阐明的事实，我们试图研究在2,6-二甲基丙烯酰环化情况下该双环体系吡咯片段形成的可能途径。 -4-羟基-5-氨基嘧啶(I)在th-VR的帮助下转化为2-甲基-4-羟基-7-(N,N-二甲基氨亚甲基)吡咯并[3,2,2d]嘧啶氯化物(II)。应该指出的是，之前已经尝试研究类似的过程，并在 VR 的帮助下分离 2-氨基-3-甲基吡嗪环化中的中间体，VR 继续形成 7-(N, N-二甲基氨亚甲基)吡咯并[2,3-b]吡嗪化合物[4]。然而，这些尝试并没有给出积极的结果。