3-[(4R,5R)-5-{(1E,4S,5S)-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester | 862907-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(4R,5R)-5-{(1E,4S,5S)-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(4R,5R)-5-[(E,4S,5S)-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 862907-41-3
• 化学式: C₂₂H₄₀O₇
• 分子量: 416.555
• InChiKey: WDRPFUGXSXOCJM-XOOCXZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4R,5R)-5-{(1E,4S,5S)-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (E)-(5R,6R,10S)-5,6-Dihydroxy-10-((S)-1-methoxymethoxy-heptyl)-3,4,5,6,9,10-hexahydro-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of microcarpalide

  摘要：

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.057
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-decene 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium heptamolybdate 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 3-[(4R,5R)-5-{(1E,4S,5S)-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of microcarpalide

  摘要：

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.057