3-[(4R,5R)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester | 850222-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4R,5R)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 850222-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: UGHZFUHVHCPHOS-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4R,5R)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[(4R,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of microcarpalide

  摘要：

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.057
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[(1R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]tetrahydrofuran-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(4R,5R)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of microcarpalide

  摘要：

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.057

文献信息

• Synthesis of Microcarpalide, a Microfilament Disrupting Agent
  作者：Ken Ishigami、Takeshi Kitahara

  DOI：10.3987/com-04-10016

  日期：——

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization.

  Microcarpalide 是一种强的微丝破坏剂。通过 Julia 烯化和大环内酯化成功地聚合和立体选择性合成了 microcarpalide。
• Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide
  作者：Subhash P. Chavan、Cherukupally Praveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.052

  日期：2005.3

  A highly convergent and efficient synthesis of (-)-microcarpalide, a 10-membered lactone displaying remarkable microfilament disrupting activity is described. Ring-closing metathesis and Sharpless asymmetric dihydroxylations are the key steps. Our strategy highlights the application of novel hydroxy lactone precursors for the stereoselective synthesis of (-)-microcarpalide. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of microcarpalide
  作者：Ken Ishigami、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.057

  日期：2005.8

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.