(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 153289-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 153289-47-5
• 化学式: C₃₄H₃₄O₇
• 分子量: 554.64
• InChiKey: SAOIMFPUSIHURY-FRSIXFHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl 1-allophanoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-dehydro-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于合理的生物合成途径的新型（+）-hydantocidin合成

  摘要：

  通过采用两种合成方案来研究标题的合成，这些合成方案以N，O-螺酮的形成为关键步骤。尽管以D-果糖开始并逐步进行D-聚乙二醇衍生物的逐步合成成功地产生了（+）-hydantocidin（1）和其C 5 -epimer [（-）-5-epihydantocidin（2）]的混合物发现以D-异抗坏血酸和尿素为起始原料的一步合成比1更有选择性地得到2。还研究了关键的N，O旋体的形成和差向异构在1和2之间，以探索所得结果的一些新颖方面。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00975-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin的新型生物遗传类型合成

  摘要：

  标题合成是通过采用拟议的生物合成途径来完成的。合成开始于易于从D-果糖获得的D-庚糖衍生物，并将开链N-酰基脲衍生物的分子内N，O-螺缩醛形成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73734-8