Isopropyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-arabino-hexopyranoside | 144448-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Isopropyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: 1-O-isopropyl-2-deoxy-3,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 144448-32-8；144448-33-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₈
• 分子量: 458.593
• InChiKey: PZJWCGSJYYIPHC-TVFCKZIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-3,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-arabino-hexopyranose 在 盐酸 、 甲醇 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 亚碘酰苯 、 3 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 90.33h， 生成 Isopropyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第7部分。2-苄氧基在强酸性羟基化合物糖基化中的邻基参与

  摘要：

  为了证明2-苄氧基在邻苯二酚和强酸性醇被diazirine 1糖苷化中的邻域参与作用，我们研究了4-硝基苯酚，4-甲氧基苯酚，（CF 3）2 CHOH，MeOH，和i-PrOH由二嗪11衍生而来的2-脱氧吡喃糖6。肟7的氧化产生（E）-和（Z）-8。在溶液中，（E）-8异构化为（Z）-8。类似地，（E）-配置的甲磺酸酯9由8制备，进行酸催化异构化为（Z）-9。用NH 3处理（Z）-9，然后用I 2氧化生成的二氮丙啶10，得到所需的二氮叠氮11。苷化由11上述羟基化合物的纯化，产生苷12-21。与假定的邻近基团的参与一致，这些糖苷化在没有或具有非常低的非对映选择性的情况下进行，有利于轴向异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750510

文献信息

• Fluorine-Directed Glycosylation
  作者：Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201004467

  日期：2010.11.8