1,3-dimethyl-3-(3-oxo-3-(p-tolyl)propyl)indolin-2-one | 1643771-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(3-oxo-3-(p-tolyl)propyl)indolin-2-one
• CAS: 1643771-78-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: OCQVOMXLBUFEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-(3-oxo-3-(p-tolyl)propyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的水性氧化硫叶立德的光氧化还原碳自由基形成

  摘要：

  第一次证明了可见光诱导的由水性氧化硫叶立德形成的光氧化还原碳自由基。虽然通过 H 2 O直接还原氧化亚硝基有效地生成相应的碳氢化合物，但使用额外的烯烃作为自由基受体会改变化学反应性以实现N-芳基丙烯酰胺的烯烃碳芳基化。机理研究揭示了两种不同的反应途径，这些反应途径参与了水性氧化硫叶立德的碳自由基形成，导致还原释放二甲砜和碳芳基化形成 DMSO。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00143

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Difunctionalization of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Bromides Initiated through a Heck-type Insertion: A Route to Indolin-2-ones
  作者：Jian-Hong Fan、Wen-Ting Wei、Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201402893

  日期：2014.6.23

  palladium‐catalyzed oxidative difunctionalization reaction of alkenes with α‐carbonyl alkyl bromides is described, in which the σ‐alkyl palladium(II) intermediate is generated through a Heck insertion and trapped using an aryl C(sp2)H bond. This method can be applied to various α‐carbonyl alkyl bromides, including primary, secondary, and tertiary α‐bromoalkyl esters, ketones, and amides.

  各种σ-烷基钯（II）中间体与烯烃双官能化的附加试剂的氧化拦截作用是一个重要的研究领域。描述了烯烃与α-羰基烷基溴化物的新的钯催化的氧化双官能化反应，其中通过Heck插入生成σ-烷基钯（II）中间体，并使用芳基C（sp 2）H键捕获。该方法可用于各种α-羰基烷基溴化物，包括伯，仲和叔α-溴代烷基酯，酮和酰胺。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Acrylamides with Non-Activated Ketones
  作者：Yaping Zhao、Nandini Sharma、Upendra K. Sharma、Zhenghua Li、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201504776

  日期：2016.4.18

  An operationally simple and efficient microwave‐assisted protocol for the oxidative cyclization of acrylamide derivatives with non‐activated ketones to generate 3,3‐disubstituted oxindoles is described. The reaction proceeds by a copper‐catalyzed tandem radical addition/cyclization strategy and tolerates a series of functional groups with moderate to excellent yields.

  描述了一种操作简单有效的微波辅助方案，用于将丙烯酰胺衍生物与未活化的酮进行氧化环化，生成3,3-二取代的羟吲哚。该反应通过铜催化的串联自由基加成/环化策略进行，并耐受中等至极好的收率的一系列官能团。
• Visible‐Light‐Induced Photoredox Dehydrative Coupling/Cyclization of N‐Arylacrylamides with Hydroxyketones
  作者：Wanying Yan、Zhonghua Qu、Feng Zhao、Guo‐Jun Deng、Guo‐Jiang Mao、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.202201234

  日期：2023.2.21

  A mild visible-light induced 4CzIPN/H+ photoredox system has been developed that enables hydroxyketones serving as a carbon radical precursor via formal C−O bond cleavage. This process was successfully exploited in the coupling/cyclization reaction of N-arylacrylamides and thereby provided a viable access to acyl oxindoles. This protocol features advantages including no need for any metal catalyst

  已开发出一种温和的可见光诱导 4CzIPN/H +光氧化还原系统，使羟基酮能够通过正式的 C−O 键裂解充当碳自由基前体。该过程已成功用于 N-芳基丙烯酰胺的偶联/环化反应，从而为酰基羟吲哚提供了可行途径。该方案的优点包括不需要任何金属催化剂和添加剂、高产率、广泛的底物范围、克可扩展性以及 H 2 O 作为唯一副产物的释放。