4-[(E)-2-(3-quinolinyl)ethenyl]benzoic acid | 1000277-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-(3-quinolinyl)ethenyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-2-quinolin-3-ylethenyl]benzoic acid
• CAS: 1000277-46-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: FJQQEYSDHLIZKT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(3-quinolinyl)ethenyl]benzoic acid 、 三氟乙酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以24%的产率得到5-isopentyl-2-({[1-methyl-4-({4-[(E)-2-(3-quinolinyl)ethenyl]benzoyl}amino)-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl}amino)-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/38018

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(E)-2-(3-quinolinyl)ethenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/38018

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Antimicrobial Lexitropsins Containing Amide, Amidine, and Alkene Linking Groups
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Joanna Clarke、Gavin Donoghue、Allan J. Drummond、Elizabeth M. Ellis、Curtis G. Gemmell、Jean-Jacques Helesbeux、Iain S. Hunter、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh

  DOI：10.1021/jm070831g

  日期：2007.11.1

  -resistant strains, in the range of 0.1-5 microg mL-1, which is comparable to many established antibacterial agents. Antifungal activity was also found in the range of 20-50 microg mL-1 MIC against Aspergillus niger and Candida albicans, again comparable with established antifungal drugs. A quinoline derivative was found to protect mice against S. aureus infection for a period of up to six days after a single

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。
• Novel Minor Groove Binders Cure Animal African Trypanosomiasis in an in Vivo Mouse Model
  作者：Federica Giordani、Abedawn I. Khalaf、Kirsten Gillingwater、Jane C. Munday、Harry P. de Koning、Colin J. Suckling、Michael P. Barrett、Fraser J. Scott

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01847

  日期：2019.3.28

  Animal African trypanosomiasis (AAT) is a significant socioeconomic burden for sub-Saharan Africa because of its huge impact on livestock health. Existing therapies including those based on minor groove binders (MGBs), such as the diamidines, which have been used for decades, have now lost efficacy in some places because of the emergence of resistant parasites. Consequently, the need for new chemotherapies

  动物非洲锥虫病 (AAT) 是撒哈拉以南非洲的重大社会经济负担，因为它对牲畜健康产生巨大影响。现有疗法，包括基于小沟结合剂 (MGB) 的疗法，例如已经使用了数十年的二脒，现在由于耐药寄生虫的出现而在某些地方失去了疗效。因此，迫切需要新的化学疗法。在这里，我们描述了结构不同的一类 MGB，Strathclyde MGB (S-MGB)，它们对 AAT 的主要致病生物表现出出色的体外活性：刚果锥虫和间日锥虫。我们还展示了许多这些化合物对 T. congolense 感染小鼠的治疗。特别是，我们通过两次腹腔注射 50 mg/kg 将 S-MGB-234（化合物 7）鉴定为治疗剂。至关重要的是，我们证明 S-MGB 不显示与当前二脒药物的交叉耐药性，并且不会通过二脒使用的转运蛋白内化。这项研究表明，S-MGBs 作为 AAT 的新型治疗剂具有巨大的潜力。
• Amide isosteres in structure-activity studies of antibacterial minor groove binders
  作者：Abedawn I. Khalaf、Nahoum Anthony、David Breen、Gavin Donoghue、Simon P. Mackay、Fraser J. Scott、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.035

  日期：2011.11

  Antibacterial minor groove binders related to the natural product, distamycin, are development candidates for novel antibiotics. Alkenes have been found to be effective substitutes for the isosteric amide links in some positions and alkyl groups larger than methyl have been found to increase binding to DNA in both selectivity and affinity. However the impact of other isosteres such as diazenes and

  与天然产物双霉素有关的抗菌小沟粘合剂是新型抗生素的开发候选产品。已经发现烯烃是在某些位置上等位酰胺键的有效替代物，并且发现大于甲基的烷基基团在选择性和亲和力上都增加了与DNA的结合。然而，关于DNA结合和抗菌活性等其他等排体（例如二氮烯）的影响和烷基的位置尚不清楚。研究了聚酰胺小沟粘结剂的一些系统变化的影响。比较了酰胺键的等排异构体（烯烃和二氮烯）：表明这三个都能够与DNA结合，但是烯烃键具有最紧密的结合和最高的抗菌活性；对于具有二氮烯键的化合物，未发现明显的抗菌活性。在一系列烯烃连接的化合物中，支链的作用研究了与烷基结合的N-烷基取代基和抗菌活性：发现在中心吡咯残基上C3和C4支链是可接受的，但在与基本尾基相邻的吡咯环上，C4支链太大用于DNA结合和抗菌活性。发现活性的支链烷基链化合物对与结核病致病菌有关的细菌金黄色分枝杆菌具有特别的活性。
• Truncated S-MGBs: towards a parasite-specific and low aggregation chemotype
  作者：Daniel P. Brooke、Leah M. C. McGee、Federica Giordani、Jasmine M. Cross、Abedawn I. Khalaf、Craig Irving、Kirsten Gillingwater、Craig D. Shaw、Katharine C. Carter、Michael P. Barrett、Colin J. Suckling、Fraser J. Scott

  DOI：10.1039/d1md00110h

  日期：——

  This paper describes the design and synthesis of Strathclyde minor groove binders (S-MGBs) that have been truncated by the removal of a pyrrole ring in order to mimic the structure of the natural product, disgocidine.

  本文描述了Strathclyde次沟结合剂（S-MGBs）的设计和合成，通过去除吡咯环来模拟天然产物disgocidine的结构。
• NOVEL MINOR GROOVE BINDERS
  申请人：Khalaf Abedawn

  公开号：US20100016311A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 11 , R 12 , Q a , X, Q b , Q c , A and D have meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供了式子(I)的化合物，其中R1、R11、R12、Qa、X、Qb、Qc、A和D的含义在说明中给出，或其药学上可接受的盐或溶剂，该化合物、盐或溶剂与DNA的小沟结合。