2-chloro-10-(phenylmethyl)acridin-9(10H)-one | 1449571-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-10-(phenylmethyl)acridin-9(10H)-one
• 英文别名: 10-Benzyl-2-chloroacridin-9-one
• CAS: 1449571-74-7
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNO
• 分子量: 319.79
• InChiKey: RFFAOALYXXBNKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-chloro-10-(phenylmethyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  （2-氟苯基）（2-卤代苯基）甲酮与苯胺和芳基甲胺的反应合成10-芳基和10-（芳甲基）methyl啶9-9（10H）-酮

  摘要：

  由1-溴-2-氟苯1和BuLi生成的1-氟-2-硫代苯与2-卤代苯甲醛反应，随后将所得的醇2氧化，得到（2-氟苯基）（2-卤代苯基）亚甲基3，在用苯甲胺或芳基甲胺处理后再用NaH处理后，它们分别有效地生成10-芳基或10-（芳基甲基）ac啶9（10 H）-1（5或7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200343

文献信息

• Ligand Controlled Regiodivergent C ₁ Insertion on Arynes for Construction of Phenanthridinone and Acridone Alkaloids
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Nengzhong Wang、Hong‐Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201508340

  日期：2015.12

  palladium‐catalyzed regiodivergent C1 insertion multicomponent reaction involving aryne, CO, and 2‐iodoaniline is established to construct the scaffolds of phenanthridinone and acridone alkaloids. Regioselective control is achieved under the guidance of selective ligands. The phenanthridinones are solely obtained under ligand‐free condition. In comparison, application of the electron‐abundant bidentate ligand dppm

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和2-碘苯胺的钯催化的区域发散性C 1插入多组分反应，以构建菲啶酮和one啶酮生物碱的骨架。在选择性配体的指导下实现区域选择性控制。菲啶酮是在无配体条件下获得的。相比之下，使用富电子的二齿配体dppm可以使cri啶酮具有很高的效率。芳烃从前体的释放速率也有助于插入的区域选择性，这通过间隔NMR追踪得以揭示。根据控制实验，提出了一个合理的机制。通过这种可调方法，有代表性地合成了代表性的天然产物和两种类型的天然产物类似物。