2,3-(4-formylbenzo)-1,4,7,10,13,16,19,22-octaoxa-2-cyclotetraeicosene | 124362-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-(4-formylbenzo)-1,4,7,10,13,16,19,22-octaoxa-2-cyclotetraeicosene
• 英文别名: 4-formylbenzo-24-crown-8 ether；4'-formylbenzo-24-crown-8；2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxabicyclo[22.4.0]octacosa-1(24),25,27-triene-26-carbaldehyde
• CAS: 124362-46-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₉
• 分子量: 428.48
• InChiKey: KMPZEGOPMMHMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(4-formylbenzo)-1,4,7,10,13,16,19,22-octaoxa-2-cyclotetraeicosene 在 ammonium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以56.3%的产率得到6,7,9,10,12,13,15,16,18,19,21,22,24,25-Tetradecahydro-5,8,11,14,17,20,23,26-octaoxa-benzocyclotetracosene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecular motion in crown ethers. Application of ¹³C and ²H NMR to the study of 4-carboxybenzo-24-crown-8 ether and its KNCS complex in solution and in the solid phase

  摘要：

  标题冠环中已通过¹³C CPMAS NMR检测到大振幅固相分子运动。为了研究动态过程的细节，制备了两种选择性氘代的d₄衍生物，并通过²H NMR在温度变化下进行了检查。通过差示扫描量热法（DSC）验证了发生在约277K附近的相变，并开发了一个涉及CD₂基团等效两位翻转的运动过程模型。CD₂运动的振幅显然随着基团靠近芳香环而减小。探讨了KNCS络合对¹³C CPMAS谱和溶液中¹³C自旋晶格弛豫时间的影响。关键词：大环醚，固相动力学。

  DOI：

  10.1139/v96-161
• 作为产物：
  描述：

  羟丙基淀粉磷酸酯 在 氢氧化钾 、 cesium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3-(4-formylbenzo)-1,4,7,10,13,16,19,22-octaoxa-2-cyclotetraeicosene
  参考文献：
  名称：

  Zhilina, Z. I.; Mel'nik, V. I.; Andronati, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.2, p. 957 - 963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid–base controllable singlet oxygen generation in supramolecular porphyrin–gold nanoparticle composites tethered by rotaxane linkers
  作者：Akira Shinohara、Chengjun Pan、Lei Wang、Hideyuki Shinmori

  DOI：10.1142/s108842461950086x

  日期：2020.1

  photoexcitation energy transfer efficiency. Upon switching, quantum yields for photosensitized singlet oxygen (1O2) generation and fluorescence after deprotonation were quenched by 46% and 42%, respectively. External environment-responsive 1O2 generation based on such a protonation/deprotonation-driven molecular switch is potentially advantageous for a variety of applications including photodynamic therapies.

  利用由仲铵和冠醚亚基组成的轮烷结构，设计并合成了基于游离碱四苯基卟啉（H 2 TPP）-金纳米颗粒（AuNP）复合材料的机械联锁光敏剂-猝灭剂系统。H 2 TPP 取代的 24-crown-8 能够沿着硫醇盐轴穿梭，由铵站的去质子化/质子化触发，改变 H 2 TPP-AuNP 距离和光激发能量转移效率。切换后，光敏单线态氧 ( 1 O2)去质子化后的生成和荧光分别淬灭了 46% 和 42%。基于这种质子化/去质子化驱动的分子开关的外部环境响应型1 O 2生成对于包括光动力疗法在内的各种应用具有潜在的优势。
• Ganjali; Rouhollahi; Moghimi, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 9, p. 1172 - 1181
  作者：Ganjali、Rouhollahi、Moghimi、Shamsipur

  DOI：——

  日期：——
• ZHILINA, Z. I.;MELNIK, V. I.;ANDRONATI, S. A.;ABRAMOVICH, A. E., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1063-1070
  作者：ZHILINA, Z. I.、MELNIK, V. I.、ANDRONATI, S. A.、ABRAMOVICH, A. E.

  DOI：——

  日期：——