2-(bromomethyl)phenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 78617-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)phenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(bromomethyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 78617-45-5
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₁₀
• 分子量: 517.327
• InChiKey: IPEBSJLEZQZZIH-ADAARDCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)phenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-(chloromethyl)phenyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （卤代甲基）苯基α-D-吡喃葡萄糖苷作为酶激活的酵母α-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂和潜在的抗HIV药物

  摘要：

  通过对糖苷配基的合成操作，由相应的甲基苯基葡糖苷制备了一系列（卤代甲基）苯基α- D-吡喃葡萄糖苷2-7，已被研究为酶活化的酵母α-葡糖苷酶的不可逆抑制剂，并测定了它们的抗HIV活性。化合物5-7（在糖苷配基的苯环中也包含4-或6-硝基）比不具有此功能的化合物2-4更有效地抑制了该酶。

  DOI：

  10.1039/p19950000027
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(bromomethyl)phenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （卤代甲基）苯基α-D-吡喃葡萄糖苷作为酶激活的酵母α-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂和潜在的抗HIV药物

  摘要：

  通过对糖苷配基的合成操作，由相应的甲基苯基葡糖苷制备了一系列（卤代甲基）苯基α- D-吡喃葡萄糖苷2-7，已被研究为酶活化的酵母α-葡糖苷酶的不可逆抑制剂，并测定了它们的抗HIV活性。化合物5-7（在糖苷配基的苯环中也包含4-或6-硝基）比不具有此功能的化合物2-4更有效地抑制了该酶。

  DOI：

  10.1039/p19950000027

文献信息

• α-葡萄糖苷酶诱导释放NO供体的制备及应用
  申请人：天津医科大学

  公开号：CN112920239B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及一种α‑葡萄糖苷酶诱导释放NO供体。α‑葡萄糖苷酶广泛存在于小肠粘膜上，催化α‑1.4‑糖苷键水解，在食物消化吸收过程中起着重要的作用。针对该酶的组织分布特点，基于前药原理以α糖苷键方式将葡萄糖片段通过自分解链与NO供体(NONOate)相连，合成了新型小分子和高分子α‑葡萄糖苷酶诱导释放的NO供体。鉴于NO的活性，将α‑葡萄糖苷酶诱导释放的NO供体应用于药物辅料，作为药物促吸剂提高药物在小肠中的吸收；另外还将其作为抗炎药，研究其对非甾体抗炎药的造成的肠炎、溃疡的治疗作用。