12-deacetyl-12-epi-scalaradiol | 107797-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-deacetyl-12-epi-scalaradiol
• CAS: 107797-77-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: SEUIOGOFKGESPD-DSJLVYBMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-deacetyl-12-epi-scalaradiol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到12-O-deacetyl-19-deoxyscalarin
  参考文献：
  名称：

  2D-QSAR and CoMFA Models for Antitubercular Activity of Scalarane-Type Sesterterpenes

  摘要：

  以杂环楝素（1）为主要前体，制备了一系列鳞茎烷酯萜类化合物。结合从天然来源获得的鳞烷烃衍生物，共利用 22 种抗结核鳞烷烃建立了基于二维-QSAR 和 CoMFA 方法的 QSAR 模型。这两种模型都显示了在头皮烷的 C-12 和 C-16 附近发生取代的影响。二维-QSAR 模型表明，必须在具有疏水性核心的外围部位添加亲水性官能团，并降低立体斥力以提高势能。图解 CoMFA 模型对此进行了补充，该模型显示了正静电的重要性，缩短了 C-12 上的立体延伸，以及从 C-16 延伸出的冗长的负功能性。

  DOI：

  10.3390/scipharm90030047
• 作为产物：
  描述：

  heteronemin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到12-deacetyl-12-epi-scalaradiol
  参考文献：
  名称：

  2D-QSAR and CoMFA Models for Antitubercular Activity of Scalarane-Type Sesterterpenes

  摘要：

  以杂环楝素（1）为主要前体，制备了一系列鳞茎烷酯萜类化合物。结合从天然来源获得的鳞烷烃衍生物，共利用 22 种抗结核鳞烷烃建立了基于二维-QSAR 和 CoMFA 方法的 QSAR 模型。这两种模型都显示了在头皮烷的 C-12 和 C-16 附近发生取代的影响。二维-QSAR 模型表明，必须在具有疏水性核心的外围部位添加亲水性官能团，并降低立体斥力以提高势能。图解 CoMFA 模型对此进行了补充，该模型显示了正静电的重要性，缩短了 C-12 上的立体延伸，以及从 C-16 延伸出的冗长的负功能性。

  DOI：

  10.3390/scipharm90030047

文献信息

• Scalarane Sesterterpenoids: Semisynthesis and Biological Activity
  作者：Haidy N. Kamel、Young B. Kim、John M. Rimoldi、Frank R. Fronczek、Daneel Ferreira、Marc Slattery

  DOI：10.1021/np900326a

  日期：2009.8.28

  Aiming to improve the potency and selectivity of scalarane sesterterpenoids, a series of natural and semisynthetic analogues, derived from the cytotoxic naturally abundant sesterterpene heteronemin (1), were evaluated for their in vitro antimicrobial and cytotoxic properties. The new sesterterpenes 16-O-methylsesterstatin 4 (6c), 17, 24-dihydroheteronemin (7a), 16, 25-deacetoxy-17, 24-dihydroheteronemin (7b), and 16-deacetoxy-25-methoxy-17, 24-dihydroheteronemin (7c) were structurally defined via physical data analyses. Scalarane sesterterpenes possessing an unsaturated 1,4-dialdehyde moiety showed potent inhibitory activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus at concentrations that are not significantly cytotoxic to mammalian cells. The structural features for the cytotoxicity of scalarane sesterterpenoids are discussed.