1-benzoyl-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane | 262267-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane
• 英文别名: [5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 262267-45-8
• 化学式: C₂₂H₁₃F₅N₂O
• 分子量: 416.35
• InChiKey: HXEWKAMYMBWFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  单酰基二吡咯甲烷的高效合成及其在制备空间不受阻碍的反式卟啉中的用途。

  摘要：

  醛与在5位带有空间不受阻碍的芳基取代基的二吡咯甲烷的缩合反应通常会导致收率低以及由酸解加扰得到的卟啉产物的混合物。我们已经开发出了一种简洁易读的反式卟啉合成方法，该方法利用了数克量的二吡咯甲烷的可用性。该途径涉及用吡啶基硫酯选择性地将二吡咯甲烷单酰化，将单酰基二吡咯甲烷还原成相应的甲醇，以及使甲醇自缩合以形成卟啉。单酰化方法的范围很广，如制备一组15种多样的单酰基二吡咯甲烷，以克数计的高收率证明了这一点。二吡咯甲烷甲醇的自缩合反应非常快（< 3分钟）在温和的室温条件下，以16-28％的收率得到反式卟啉。通过激光解吸质谱法（LD-MS）对来自粗制反应混合物的样品进行分析，结果表明在检测限内（100份中有1份）没有加扰。该自缩合与一系列吸电​​子或释放电子的取代基以及用于构件应用的取代基（TMS-乙炔，乙炔，碘，酯）相容。自冷凝中不存在任何可检测的加扰，因此可以进行简单纯化。该合成在涉及最少色

  DOI：

  10.1021/jo9915473
• 作为产物：
  描述：

  S-pyridin-2-yl benzenecarbothioate 、 5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到1-benzoyl-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  单酰基二吡咯甲烷的高效合成及其在制备空间不受阻碍的反式卟啉中的用途。

  摘要：

  醛与在5位带有空间不受阻碍的芳基取代基的二吡咯甲烷的缩合反应通常会导致收率低以及由酸解加扰得到的卟啉产物的混合物。我们已经开发出了一种简洁易读的反式卟啉合成方法，该方法利用了数克量的二吡咯甲烷的可用性。该途径涉及用吡啶基硫酯选择性地将二吡咯甲烷单酰化，将单酰基二吡咯甲烷还原成相应的甲醇，以及使甲醇自缩合以形成卟啉。单酰化方法的范围很广，如制备一组15种多样的单酰基二吡咯甲烷，以克数计的高收率证明了这一点。二吡咯甲烷甲醇的自缩合反应非常快（< 3分钟）在温和的室温条件下，以16-28％的收率得到反式卟啉。通过激光解吸质谱法（LD-MS）对来自粗制反应混合物的样品进行分析，结果表明在检测限内（100份中有1份）没有加扰。该自缩合与一系列吸电​​子或释放电子的取代基以及用于构件应用的取代基（TMS-乙炔，乙炔，碘，酯）相容。自冷凝中不存在任何可检测的加扰，因此可以进行简单纯化。该合成在涉及最少色

  DOI：

  10.1021/jo9915473

文献信息

• Rational Syntheses of Porphyrins Bearing up to Four Different Meso Substituents
  作者：Polisetti Dharma Rao、Savithri Dhanalekshmi、Benjamin J. Littler、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000882k

  日期：2000.11.1

  using EtMgBr and an acid chloride has been refined. A new procedure for the preparation of unsymmetrical diacyl dipyrromethanes has been developed that involves (1) monoacylation with EtMgBr and a pyridyl benzothioate followed by (2) introduction of the second acyl unit upon reaction with EtMgBr and an acid chloride. The scope of these acylation methods has been examined by preparing multigram quantities

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30
• Highly selective colorimetric sensing of cyanide based on formation of dipyrrin adducts
  作者：Yubin Ding、Tong Li、Weihong Zhu、Yongshu Xie

  DOI：10.1039/c2ob25297j

  日期：——

  Cyanide sensing has attracted increasing interest due to its toxicity and wide use in industrial activities. Herein, we developed three colorimetric cyanide sensors by the modification of the α-position of a dipyrrin chromophore with various carbonyl groups, namely, C6F5CO, C6H5CO and CHO for 1, 2 and 3, respectively. In dichloromethane, these sensors respond to both CN− and F− with distinct colour changes. UV-Vis, 1H NMR and HRMS measurements imply a two-process interaction between the sensors and CN−. Initially, CN− forms a hydrogen bond with the NH moiety, and then it attacks the carbonyl group of the sensors via a nucleophilic addition reaction. In contrast, in aqueous systems, only cyanide induced vivid solution colour changes from light yellow to pink via nucleophilic addition reactions. The CN− detection limits reach a micromolar level of 3.6 × 10−6 M, 4.2 × 10−6 M and 7.1 × 10−6 M for 1, 2 and 3, respectively. In view of the easy synthesis and the highly selective recognition of CN− with vivid colour changes, 1–3 may be developed as a novel and promising prototype of selective and sensitive colorimetric cyanide sensors.

  由于氰化物的毒性和在工业活动中的广泛应用，氰化物传感引起了越来越多的关注。在此，我们通过对二吡咯啉发色团的 α 位进行不同羰基的修饰，开发了三种氰化物比色传感器，即 1、2 和 3 的羰基分别为 C6F5CO、C6H5CO 和 CHO。在二氯甲烷中，这些传感器对 CN- 和 F- 都有明显的颜色变化。紫外-可见光、1H NMR 和 HRMS 测量结果表明，传感器与 CN- 之间存在两个过程的相互作用。首先，CN- 与 NH 分子形成氢键，然后通过亲核加成反应攻击传感器的羰基。相比之下，在水性体系中，只有氰化物通过亲核加成反应诱导溶液颜色从浅黄色变为粉红色。1、2 和 3 的 CN- 检测限分别达到 3.6 × 10-6 M、4.2 × 10-6 M 和 7.1 × 10-6 M 的微摩尔水平。鉴于 1、2 和 3 易于合成，对 CN- 的识别选择性强，且颜色变化鲜明，因此可将其开发为一种新型的选择性灵敏比色氰化物传感器原型。
• Selective and sensitive “turn-on” fluorescent Zn²⁺ sensors based on di- and tripyrrins with readily modulated emission wavelengths
  作者：Yubin Ding、Yongshu Xie、Xin Li、Jonathan P. Hill、Weibing Zhang、Weihong Zhu

  DOI：10.1039/c1cc11493j

  日期：——

  Di- and tripyrrin Zn²⁺ sensors exhibit CHEF-type fluorescence enhancement by factors up to 72, with tunable emission colours.

  Di-和tripyrin Zn2+传感器表现出CHEF型荧光增强，增强因子高达72倍，且发射颜色可调。
• Efficient Synthesis of Monoacyl Dipyrromethanes and Their Use in the Preparation of Sterically Unhindered <i>trans</i>-Porphyrins
  作者：Polisetti Dharma Rao、Benjamin J. Littler、G. Richard Geier、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo9915473

  日期：2000.2.1

  the corresponding carbinol, and self-condensation of the carbinol to form the porphyrin. The monoacylation procedure has wide scope as demonstrated by the preparation of a set of 15 diverse monoacyl dipyrromethanes in good yield at the multigram scale. The dipyrromethanecarbinol self-condensation reaction is extremely rapid (<3 min) under mild room-temperature conditions and affords the trans-porphyrin

  醛与在5位带有空间不受阻碍的芳基取代基的二吡咯甲烷的缩合反应通常会导致收率低以及由酸解加扰得到的卟啉产物的混合物。我们已经开发出了一种简洁易读的反式卟啉合成方法，该方法利用了数克量的二吡咯甲烷的可用性。该途径涉及用吡啶基硫酯选择性地将二吡咯甲烷单酰化，将单酰基二吡咯甲烷还原成相应的甲醇，以及使甲醇自缩合以形成卟啉。单酰化方法的范围很广，如制备一组15种多样的单酰基二吡咯甲烷，以克数计的高收率证明了这一点。二吡咯甲烷甲醇的自缩合反应非常快（< 3分钟）在温和的室温条件下，以16-28％的收率得到反式卟啉。通过激光解吸质谱法（LD-MS）对来自粗制反应混合物的样品进行分析，结果表明在检测限内（100份中有1份）没有加扰。该自缩合与一系列吸电​​子或释放电子的取代基以及用于构件应用的取代基（TMS-乙炔，乙炔，碘，酯）相容。自冷凝中不存在任何可检测的加扰，因此可以进行简单纯化。该合成在涉及最少色